4,4'-dicyanoperfluoroazobenzene | 74632-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 4,4'-dicyanoperfluoroazobenzene
• 英文别名: 4-[(4-cyano-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)diazenyl]-2,3,5,6-tetrafluorobenzonitrile
• CAS: 74632-44-3
• 化学式: C₁₄F₈N₄
• 分子量: 376.168
• InChiKey: WRADQJODVWHTTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,3,5,6-四氟苯甲腈 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 303.0h， 生成 4,4'-dicyanoperfluoroazobenzene
  参考文献：
  名称：

  Andreevskaya, O. I.; Markovskii, L. N.; Poleshchuk, O. Kh., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1980, vol. 16, # 4, p. 717 - 722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• High yields of nitrene insertion into unactivated C–H bonds. First example of X-ray crystallographic and¹⁹F NMR analysis of the photochemically produced C–H inserted adduct
  作者：Raghoottama S. Pandurangi、Kattesh V. Katti、Charles L. Barnes、Wynn A. Volkert、Robert R. Kuntz

  DOI：10.1039/c39940001841

  日期：——

  results in the highest yield reported to date, (75–80% as estimated from 19F NMR spectroscopy) for nitrene insertion into the unactivated C–H bond of cyclohexane; the photochemical adduct is characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy and the structure is confirmed by X-ray crystallography for the first time.

  迄今为止，报道的4-叠氮基-四氟苄腈的光解可产生最高的收率（根据19 F NMR光谱估计为75-80％），其中氮可插入环己烷的未活化C-H键中。该光化学加合物的特征在于1 H和13 C NMR光谱学，并且该结构首次通过X射线晶体学确定。