N²-phenoxyacetyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-O-t-butyldimethylsilyl-6-(2-cyanoethyl)selenoguanosine 3′-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl phosphoramidite | 1447827-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N²-phenoxyacetyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-O-t-butyldimethylsilyl-6-(2-cyanoethyl)selenoguanosine 3′-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl phosphoramidite
• 英文别名: 6-(2-cyanoethyl)selenoguanosine phosphoramidite
• CAS: 1447827-92-0
• 化学式: C₅₇H₇₁N₈O₉PSeSi
• 分子量: 1150.26
• InChiKey: PDPWFWIUWKOUCH-WYRUHZNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.48
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  197.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5′-O-(dimethoxytrityl)-2′-O-(tert-butyldimethylsilyl)-N2-phenoxyacetylguanosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N²-phenoxyacetyl-5′-O-(4,4′-dimethoxytrityl)-2′-O-t-butyldimethylsilyl-6-(2-cyanoethyl)selenoguanosine 3′-(2-cyanoethyl)-N,N-diisopropyl phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Se-Guanosine RNAs for Structural Study

  摘要：

  6-Se-guanosine phosphoramidite and RNAs have been synthesized by selenium substitution of the 6-oxygen atom, and it is revealed that the Se-derivatization is relatively stable and that bulge and wobble structures can better accommodate a large Se atom than a duplex. This Se-modification is useful in the structural study of RNAs and their protein complexes.

  DOI：

  10.1021/ol401698n