(1S,2S,3S,4aR,6S,7R,8aS)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6,7-epoxydecalin-1-ol | 629615-43-6

• 英文名称: (1S,2S,3S,4aR,6S,7R,8aS)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6,7-epoxydecalin-1-ol
• CAS: 629615-43-6
• 化学式: C₄₄H₅₆O₄Si₂
• 分子量: 705.097
• InChiKey: IOPKPTCNKKQGDZ-SLNCLGOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  695.8±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3S,4aR,6S,7R,8aS)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6,7-epoxydecalin-1-ol 在 正丁基锂 、 高氯酸 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.67h， 生成 (2S,3S,4aR,6R,7R,8aS)-6,7-bis(allyloxy)-2,3-bis(hydroxymethyl)decalin
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解：构象开关的可逆刺激

  摘要：

  闭环烯烃复分解 (RCM) 到八元环适合诱导 2,3,6,7-四取代顺式十氢化萘的构象转换。十氢萘支架的双环翻转可以通过开环复分解来逆转。对应于 14 元环的 RCM 不会强制发生双环翻转。一个环大小的竞争实验导致了一个八元环的独家形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700068
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-bis(hydroxymethyl)cyclohexene 在 咪唑 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 、 三甲基铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 111.5h， 生成 (1S,2S,3S,4aR,6S,7R,8aS)-2,3-bis(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-6,7-epoxydecalin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯烃复分解：构象开关的可逆刺激

  摘要：

  闭环烯烃复分解 (RCM) 到八元环适合诱导 2,3,6,7-四取代顺式十氢化萘的构象转换。十氢萘支架的双环翻转可以通过开环复分解来逆转。对应于 14 元环的 RCM 不会强制发生双环翻转。一个环大小的竞争实验导致了一个八元环的独家形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700068