diisopropylamidophosphorous acid (S)-2-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]-1-[4-(furan-2-yl)benzyloxymethyl]ethyl ester 2-cyanoethyl ester | 1313715-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: diisopropylamidophosphorous acid (S)-2-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]-1-[4-(furan-2-yl)benzyloxymethyl]ethyl ester 2-cyanoethyl ester
• CAS: 1313715-47-7
• 化学式: C₄₄H₅₁N₂O₇P
• 分子量: 750.872
• InChiKey: GYHXBTFZFHIBQQ-JXIDZILVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.15
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  95.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[4-(furan-2-yl)benzyloxy]propane-1,2-diol 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 吡啶 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diisopropylamidophosphorous acid (S)-2-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]-1-[4-(furan-2-yl)benzyloxymethyl]ethyl ester 2-cyanoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  呋喃氧化触发的可诱导DNA交联：无环与含环呋喃的构建基块—恢复循环糖主链的益处

  摘要：

  掺入反应性功能的寡脱氧核苷酸可引起与靶序列的不可逆交联，并且已被广泛研究其抑制基因表达或开发用于基因分析的诊断探针的潜力。反应性寡核苷酸在超分子环境中进一步显示了构建基于纳米DNA的物体的潜力。受细胞色素P450催化的呋喃转化为反应性烯类物种的启发，我们最近引入了基于呋喃氧化的核酸交联方法。先前使用配备了呋喃部分并插入寡聚脱氧核苷酸的简单无环结构块进行的实验表明，交联以非常快速有效的方式发生，并且大量稳定，可以选择位点选择性交联的物种。鉴于在将最初设计的呋喃修饰的结构单元引入DNA双链体后观察到的双链体不稳定，我们在这里探索了具有扩展的芳香族体系和还原的环状骨架的两个新的构建体的潜在优势。在一系列情况下，对交联反应进行全面的实验分析，再结合理论计算，可以对所形成物种进行结构表征，并可以评估增强的交联选择性的起源。我们的实验清楚地表明，当前交联策略中使用的呋喃改性结构单元的模块性质允许对链间

  DOI：

  10.1002/chem.201100067

文献信息

• Triplex Crosslinking through Furan Oxidation Requires Perturbation of the Structured Triple-Helix
  作者：Ellen Gyssels、Lieselot L. G. Carrette、Emma Vercruysse、Kristof Stevens、Annemieke Madder

  DOI：10.1002/cbic.201402602

  日期：2015.3.2

  Exploiting perturbation: Furan‐containing triplex‐forming oligonucleotide probes are shown to selectively crosslink to perturbed sites in duplexes. Exposure of mixed single‐ and double‐stranded sequences to furan‐containing probes allows selective duplex crosslinking over triplex crosslinking.

  利用扰动：含呋喃的三链体形成寡核苷酸探针显示出选择性地交联至双链体中的扰动位点。将混合的单链和双链序列暴露于含呋喃的探针中，可以实现三链交联的选择性双链交联。