3’-甲基-4-二甲氨基偶氮苯 | 55-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 3’-甲基-4-二甲氨基偶氮苯
• 中文别名: 3'-甲基-4-二甲氨基偶氮苯；4-(二甲氨基)-3'-甲基偶氮苯；2,3-二氟苯乙酮
• 英文名称: 4-dimethylamino-3'-methylazobenzene
• 英文别名: 4-(3-methylphenylazo)-N,N-dimethylaniline；3'-Methyl-N,N-dimethyl-4-aminoazobenzene；N,N-dimethyl-4-amino-3'-methylazobenzene；3'-methyl-4-dimethylamino-azobenzene；3'-methyl-4-dimethylaminoazobenzene；N,N-dimethyl-4-m-tolylazo-aniline；N,N-dimethyl-4-[(3-methylphenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 55-80-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃
• 分子量: 239.32
• InChiKey: LVTFSVIRYMXRSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120°C
• 沸点：
  371.98°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9908 (rough estimate)
• 溶解度：
  In water, 0.4 mg/l @ 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

无细胞系统催化(3)H-3'-甲基-4-二甲氨基偶氮苯与酵母RNA和内源性组织蛋白的共价结合。建议两种亲电子代谢物。

CELL-FREE SYSTEM CATALYZES COVALENT BINDING OF (3)H-3'-METHYL-4-DIMETHYLAMINOAZOBENZENE TO YEAST RNA & ENDOGENOUS TISSUE PROTEIN. SUGGEST 2 ELECTROPHILIC METABOLITES.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

通过示踪技术研究的代谢物包括：3-氨基苯甲酸、3-氨基-6-羟基甲苯及其N-乙酰化产物；N-去甲基化、芳基羟基化和偶氮还原产物。

METABOLITES INVESTIGATED BY MEANS OF TRACER TECHNIQUE WERE: 3-AMINOBENZOIC ACID, 3-AMINO-6-HYDROXYTOLUENE & THEIR N-ACETYLATED PRODUCTS; N-DEMETHYLATED, ARYL HYDROXYLATED & AZO REDUCED PRODUCTS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒病例。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 相互作用

苯巴比妥增强了大鼠中由3'-甲基-4-(二甲氨基)偶氮苯诱导的酶改变岛屿的生长。

PHENOBARBITAL ENHANCED GROWTH OF ENZYME-ALTERED ISLANDS INDUCED BY 3'-METHYL-4-(DIMETHYLAMINO)AZOBENZENE IN RATS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

抑制化学致癌：在大鼠肝脏活体中，存在肿瘤抑制剂氯霉素的情况下，早期增加组织摄取和3'-甲基-4-二甲氨基偶氮苯（一种肝脏致癌物）的氚标记代谢物的大分子结合。

INHIBITION OF CHEMICAL CARCINOGENESIS: EARLY INCR IN TISSUE UPTAKE & MACROMOLECULAR BINDING OF TRITIUM-LABELED METABOLITES OF HEPATOCARCINOGEN, 3'-METHYL-4-DIMETHYLAMINOAZOBENZENE, IN RAT LIVER IN VIVO IN PRESENCE OF TUMOR INHIBITOR, CHLORAMPHENICOL.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 相互作用

苯巴比妥治疗对由3'-甲基-4-二甲氨基偶氮苯诱导的大鼠肝脏增生性结节中肝细胞的影响。前癌变大鼠肝脏中的细胞色素P-450含量低，可被苯巴比妥治疗诱导增加。

EFFECT OF PHENOBARBITAL ADMIN ON HEPATOCYTES CONSTITUTING THE HYPERPLASTIC NODULES INDUCED IN RAT LIVER BY 3'-METHYL-4-DIMETHYLAMINOAZOBENZENE. CYTOCHROME P-450 LOW IN PRECANCEROUS RAT LIVER WAS INDUCTIBLE BY PHENOBARBITAL TREATMENT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

WISTAR大鼠在基础饮食中添加0.06%的3'-甲基-4-二甲氨基偶氮苯，3周后显示出α-胎蛋白阳性的肝细胞；在第7周，肝脏实质中发现了增生不良的胰岛。在14周的致癌作用后，发现了α-胎蛋白阳性细胞簇和胰岛。

WISTAR RATS FED 0.06% 3'-METHYL-4-DIMETHYLAMINOAZOBENZENE IN BASAL DIET SHOWED 1ST ALPHA FETOPROTEINS POS HEPATOCYTES IN 3 WK; 7TH WK, HYPEPLASTIC ISLETS IN LIVER PARENCHYMA. AFTER 14 WK OF CARCINOGENESIS, ALPHA-FETOPOSITIVE CELL CLUSTERS AND ISLETS FOUND.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

代谢物在尿液和胆汁中都有发现。

MEABOLITES WERE FOUND BOTH IN THE URINE AND IN THE BILE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险类别码：
  R40
• 海关编码：
  2927000090
• 储存条件：
  室温和干燥环境下使用。

SDS

4-(二甲氨基)-3'-甲基偶氮苯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(Dimethylamino)-3'-methylazobenzene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(二甲氨基)-3'-甲基偶氮苯
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 55-80-1
俗名： 3'-Methyl-4-(dimethylamino)azobenzene
分子式： C15H17N3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
4-(二甲氨基)-3'-甲基偶氮苯 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 120°C
4-(二甲氨基)-3'-甲基偶氮苯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-mus LD50:17700 mg/kg
orl-rat LDLo:1500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: BX8250000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
4-(二甲氨基)-3'-甲基偶氮苯 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3’-甲基-4-二甲氨基偶氮苯 在 盐酸 、 cerium (IV) sulfate 作用下， 以49%的产率得到m-toluenediazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  Matrka, Miroslav; Pipalova, Jitka, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 10, p. 2711 - 2715

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 生成 3’-甲基-4-二甲氨基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  对-二甲基氨基苯甲酸酯某些衍生物在大鼠中的致癌性。

  摘要：

  1.测试了肝致癌物4-（或对-）二甲基氨基偶氮苯的18种已知或可能的代谢物在大鼠中的致癌活性。在这些化合物中，只有4-单甲基氨基偶氮苯（一种已知的代谢物）被证明具有活性。似乎是该染料代谢产物的八种化合物是无活性的。这些包括4-氨基偶氮苯，4'-羟基-4-单甲基氨基偶氮苯，4'-羟基-4-氨基偶氮苯，N-甲基-对苯二胺，对苯二胺，苯胺，对氨基苯酚和邻氨基苯酚。9种可能是代谢物的化合物也没有活性。这些化合物是4'-羟基-，3'-羟基和2'-羟基-4-二甲基氨基偶氮苯，4-甲酰基氨基偶氮苯，4-羟基偶氮苯，2，4'-二氨基-5-二甲基氨基二苯，3-二甲基氨基咔唑，N， N-二甲基对苯二胺 和对氢醌。还发现9种已知和可能的代谢物的混合物没有活性。这些数据表明4-二甲基氨基偶氮苯在肿瘤形成中起作用的主要致癌物可能是与母体致癌物密切相关的偶氮染料。该实验室最近的工作支持了这一结论，该结果表明主要致癌物

  DOI：

  10.1084/jem.87.2.139

文献信息

• Chirakadze; Elizbarashvili; Baidoshvili, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 11, p. 1642 - 1645
  作者：Chirakadze、Elizbarashvili、Baidoshvili

  DOI：——

  日期：——
• Liquid azo dyes
  作者：Siddanagouda Biradar、Ryohei Kasugai、Hisayoshi Kanoh、Hitoshi Nagao、Yasuhiro Kubota、Kazumasa Funabiki、Motoo Shiro、Masaki Matsui

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.10.024

  日期：2016.2

  Any liquid azo dyes, in which auxochrome such as dialkylamino, alkoxy, and amino group is attached in a molecule, were produced. In a series of 2-alkyl-4'-(dimethylamino)azobenzenes, the butyl, hexyl, octyl, and dodecyl derivatives were liquid at room temperature, whereas the propyl, 1-methylethyl, 1-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl, and octadecyl derivatives were solid. Thus, it is essential for liquid azo dyes to have a medium n-alkyl group at the 2-position. In a series of 2-butyl-4'-(dialkylamino) azobenzenes, the dimethylamino, diethylamino, dibutylamino, dioctylamino, and didodecylamino derivatives were liquid. 2-Butyl-4'-methoxyazobenzene and 4-amino-3,5-dimethy1-2'-butylazobenenzne were also liquid, whereas 2-butyl-4'-hydroxyazobenznene, 4-amino-2'-butylazobenzene, and 2-butyl-4'-(methylamino)azobenzene were solid. The prevention of pi-pi stacking, alkyl alkyl interactions, and intermolecular hydrogen bond could produce liquid azo dyes. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Kuhn; Quadbeck, 1949, vol. 56, p. 242,244
  作者：Kuhn、Quadbeck

  DOI：——

  日期：——
• THE CARCINOGENICITY OF CERTAIN DERIVATIVES OF p-DIMETHYLAMINOAZOBENZENE IN THE RAT
  作者：J. A. Miller、E. C. Miller

  DOI：10.1084/jem.87.2.139

  日期：1948.2.1

  4-beta-hydroxyethylmethylaminoazobenzene were dealkylated only slightly under similar conditions. 5. The following new compounds are described: 4-ethylmethyl-, 4-monoethyl-, 4-benzylmethyl-, and 4-beta-hydroxyethylmethylaminoazobenzene; 4'-hydroxy-, 3-methyl-, and 3'-methyl-4-monomethylaminoazobenzene; 2'-hydroxy-, 3'-hydroxy, 3-methyl-, 3'-ethoxy-, 3', 5'-dimethyl-, 2', 5'-dimethyl-, and 2',4'-dimethyl-4-dimethylaminoazobenzene

  1.测试了肝致癌物4-（或对-）二甲基氨基偶氮苯的18种已知或可能的代谢物在大鼠中的致癌活性。在这些化合物中，只有4-单甲基氨基偶氮苯（一种已知的代谢物）被证明具有活性。似乎是该染料代谢产物的八种化合物是无活性的。这些包括4-氨基偶氮苯，4'-羟基-4-单甲基氨基偶氮苯，4'-羟基-4-氨基偶氮苯，N-甲基-对苯二胺，对苯二胺，苯胺，对氨基苯酚和邻氨基苯酚。9种可能是代谢物的化合物也没有活性。这些化合物是4'-羟基-，3'-羟基和2'-羟基-4-二甲基氨基偶氮苯，4-甲酰基氨基偶氮苯，4-羟基偶氮苯，2，4'-二氨基-5-二甲基氨基二苯，3-二甲基氨基咔唑，N， N-二甲基对苯二胺 和对氢醌。还发现9种已知和可能的代谢物的混合物没有活性。这些数据表明4-二甲基氨基偶氮苯在肿瘤形成中起作用的主要致癌物可能是与母体致癌物密切相关的偶氮染料。该实验室最近的工作支持了这一结论，该结果表明主要致癌物
• Matrka, Miroslav; Pipalova, Jitka, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 10, p. 2711 - 2715
  作者：Matrka, Miroslav、Pipalova, Jitka

  DOI：——

  日期：——

表征谱图