2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanoyl chloride | 1471994-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanoyl chloride
• 英文别名: 2-(2-tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylpropionyl chloride；2-(t-Butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanoyl chloride；2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropanoyl chloride
• CAS: 1471994-62-3
• 化学式: C₁₀H₂₁ClO₂Si
• 分子量: 236.814
• InChiKey: BSOAHAYTXAJLFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴苯 、 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanoyl chloride 在 zinc(II) chloride 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以89%的产率得到1-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种非罗考昔中间体的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种非罗考昔中间体的合成方法。包括进行羟基保护、制备酰氯、傅克酰基化，并进一步进行亚磺化反应的步骤。本发明的原料2‑羟基异丁酸和溴苯价廉易得，整个工艺步骤简洁，操作简单，易于放大，收率高、纯度好。前三步采用“一锅法”反应，不需要复杂的后处理，也不需要分离提纯，直接进行下一步反应，极大地简化了操作工艺，提高了生产效率，而且只使用一种溶剂，避免了多种溶剂的使用、回收以及各种废水、废气的产生，大大降低了生产成本，具有很好的工业化应用前景。

  公开号：

  CN112624943B
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-tert-butyldimethylsiloxy)-2-methylpropionic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一种非罗考昔中间体的合成方法

  摘要：

  本发明提供了一种非罗考昔中间体的合成方法。包括进行羟基保护、制备酰氯、傅克酰基化，并进一步进行亚磺化反应的步骤。本发明的原料2‑羟基异丁酸和溴苯价廉易得，整个工艺步骤简洁，操作简单，易于放大，收率高、纯度好。前三步采用“一锅法”反应，不需要复杂的后处理，也不需要分离提纯，直接进行下一步反应，极大地简化了操作工艺，提高了生产效率，而且只使用一种溶剂，避免了多种溶剂的使用、回收以及各种废水、废气的产生，大大降低了生产成本，具有很好的工业化应用前景。

  公开号：

  CN112624943B

文献信息

• Stereoselective C(sp3)-C(sp2) Negishi coupling of (2-amido-1-phenylpropyl)zinc compounds through the steric control of β-amido group
  作者：Shi Tang、ShuHua Li、Dong Zhou、HuiQiong Zeng、NaiXing Wang

  DOI：10.1007/s11426-013-4880-2

  日期：2013.9

  A controllable diastereoselective C(sp2)-C(sp3) Negishi coupling reaction of secondary benzylic zinc reagents with aryl bromides has been demonstrated for the first time, forming medicinally important 1-arylphenylethylamines. In the presence of Pd(OAc)2 and S-phos, open-chain (2–amido-1-phenylethyl)zinc reagents bearing a β-NHAc or NHCHO group underwent cross-coupling reaction to give syn 1-arylphenylethylamine

  辅助苄基锌试剂与芳基溴化物的可控制的非对映选择性C（sp 2）-C（sp 3）Negishi偶联反应已得到首次证明，形成了医学上重要的1-芳基苯基乙胺。在存在Pd（OAc）2和S-phos的情况下，带有β-NHAc或NHCHO基团的开链（2-酰胺基-1-苯基乙基）锌试剂发生交叉偶联反应，以 合成 1-芳基苯基乙胺 为主要成分产物，而带有空间位阻的β-NHCOC（CH 3）2 OTBS基团的锌试剂则特别产生了 抗 1-芳基苯基乙胺 。