3-((3aR,4R,6R,6aR)-4-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)-methoxy)methyl)-2-methyl-6-(6-oxo-1,6-dihydropurin-9-yl)-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-2-yl)propyl(2-cyanoethyl)(N,N-diisopropyl)phosphoramidite | 1208000-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-((3aR,4R,6R,6aR)-4-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)-methoxy)methyl)-2-methyl-6-(6-oxo-1,6-dihydropurin-9-yl)-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-2-yl)propyl(2-cyanoethyl)(N,N-diisopropyl)phosphoramidite
• CAS: 1208000-91-2
• 化学式: C₄₅H₅₅N₆O₉P
• 分子量: 854.94
• InChiKey: FQACSBWZSZZKSB-CYNZZWCWSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((3aR,4R,6R,6aR)-6-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-2-(3-hydroxypropyl)-2-methyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-purin-6(9H)-one 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到3-((3aR,4R,6R,6aR)-4-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)-methoxy)methyl)-2-methyl-6-(6-oxo-1,6-dihydropurin-9-yl)-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-2-yl)propyl(2-cyanoethyl)(N,N-diisopropyl)phosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  致力于合成肌苷结构单元，用于制备在核苷酸单元之间具有疏水性烷基链的寡核苷酸。

  摘要：

  本手稿中报告的研究的科学目标是合成用于制备亲脂性寡核苷酸的新型亚磷酰胺构件。在原甲酸三乙酯和 4M HCl 的 1,4-二恶烷中，肌苷 (4) 与 4-氧代戊基-4-甲基苯甲酸酯 (2c) 的反应得到缩酮 5 的非对映异构混合物。 5'-羟基得到(R)-6 + (S)-6，其可通过色谱分离。去甲苯酰化得到化合物(R)-7和(S)-7。7 的非对映异构体混合物的磷酸化导致相应的 2-氰乙基亚磷酰胺 8 的四种非对映异构体的混合物。

  DOI：

  10.3390/molecules14114326