tert-butyl 2-acetylaziridine-1-carboxylate | 1553422-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丙烷
• 英文名称: tert-butyl 2-acetylaziridine-1-carboxylate
• CAS: 1553422-28-8
• 化学式: C₉H₁₅NO₃
• 分子量: 185.223
• InChiKey: YQTPABYZZPWSGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-acetylaziridine-1-carboxylate 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以7%的产率得到tert-butyl 2-(prop-1-en-2-yl)aziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（I）催化的乙烯基氮丙啶和二烯的分子间氮杂[4 + 3]环加成反应：对映体富集的功能化氮杂原子的原子经济合成

  摘要：

  描述了在铑催化的[4 + 3]环加成反应中乙烯基氮丙啶作为含氮三原子组分的新合成应用。该反应与各种甲硅烷基二烯醇醚和乙烯基氮丙啶反应进行得很好，并且能够以对映选择性的方式有效合成高度官能化的氮杂环庚烷，并且具有绝对构型的净转化。转化的显着特征包括易于使用的底物的使用，高选择性和温和的反应条件以及产物的通用功能化。

  DOI：

  10.1002/anie.201609608
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-O-甲苯磺酰羟胺 、 丁烯酮 在 苯甲酸 、 苄胺 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到tert-butyl 2-acetylaziridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Intermolecular (4+3) cycloadditions of aziridinyl enolsilanes

  摘要：

  在强布朗斯特酸的激活下，氮杂环烯醇硅烷与二烯发生（4+3）环加成反应，生成氨基烷基化的环庚烯酮作为产物。使用高极性介质如硝基烷可以促进高达99%的环加成产率。光学纯的氮杂环烯醇硅烷反应生成的（4+3）环加成物具有高达99%的光学纯度（ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc48266a