2-{[(2-hydroxyphenylimino)methyl]-4-(p-tolyldiazenyl)}phenol | 736931-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: 2-{[(2-hydroxyphenylimino)methyl]-4-(p-tolyldiazenyl)}phenol
• 英文别名: 2-((e)-((2-Hydroxyphenyl)imino)methyl)-4-((z)-p-tolyldiazenyl)phenol；2-[(2-hydroxyphenyl)iminomethyl]-4-[(4-methylphenyl)diazenyl]phenol
• CAS: 736931-55-8
• 化学式: C₂₀H₁₇N₃O₂
• 分子量: 331.374
• InChiKey: SYUIWFHAUOUVGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C
• 沸点：
  584.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[(2-hydroxyphenylimino)methyl]-4-(p-tolyldiazenyl)}phenol 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到bis{[2-(hydroxyphenylimino)methyl]4-(ptolyldiazenyl)phenoxido}dicopper(II)
  参考文献：
  名称：

  X-ray diffraction, magnetochemical, and quantum chemical study of the structure and properties of binuclear copper(II) complexes

  摘要：

  The binuclear chelates of copper(II) based on the tridentate azomethine ligands were synthesized and characterized by elemental analysis, IR, H-1 NMR spectroscopy, X-ray absorption spectroscopy (XANES and EXAFS), and magnetic measurements. The quantum-chemical study of the structure and calculation of magnetic properties of the obtained metal-chelates was performed using the density functional theory with the broken symmetry technique. The performed magnetochemical studies in the temperature range 2-300 K suggest the existence of antiferromagnetic exchange interaction in all obtained complexes. The parameters of the exchange interaction -2J > 260 cm(-1) were determined experimentally for all compounds, the experimental data is in a good agreement with the results of quantum-chemical calculations.

  DOI：

  10.1134/s1070363212110047
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 2-hydroxy-5-(p-tolyldiazenyl)benzaldehyde 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-{[(2-hydroxyphenylimino)methyl]-4-(p-tolyldiazenyl)}phenol
  参考文献：
  名称：

  三嗪基偶氮-甲亚胺染料；2,2'-（（（（6-methoxy-1,3,5-triazine-2,4-diyl）bis（sulfanediyl）bis（2,1-phenylene））的合成，表征，光谱学，溶剂变色和生物学性质双（氮杂亚基）双（亚甲叉基））双（4-（苯基二氮烯基）苯酚）

  摘要：

  大环偶氮-甲亚胺染料2,2'-（（（（（6-6-甲氧基-1,3,5-三嗪-2,4-二基）双（硫代二基）双（2,1-亚苯基））双（氮杂亚烷基）双合成了（甲炔基）双（4-（苯基二氮烯基）苯酚）及其衍生物，并通过元素分析，质谱，FT-IR，UV-vis和NMR光谱进行了表征。已在DMSO，DMF，THF，CH 3 CN，CH 3 OH和CH 3中研究了溶剂变色以及取代对这些化合物电子吸收的影响。以COOH为溶剂。同样，它们在分子内氢键，烯醇-酮互变异构和偶极矩变化的基础上解释了正溶剂溶变色行为。在苯环上具有给电子取代基的化合物表现出良好的抗氧化活性。但是，它们都没有显着的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.11.048