(2R,3S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(methoxymethoxy)butane-1,3-diol | 1137673-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(methoxymethoxy)butane-1,3-diol
• CAS: 1137673-75-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅Si
• 分子量: 404.579
• InChiKey: KFXOYQZMRWWIEL-LEWJYISDSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(methoxymethoxy)butane-1,3-diol 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到(5R,6S)-5-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)methyl)-10,10-dimethyl-9,9-diphenyl-2,4,8-trioxa-9-silaundecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin发色团的保护性糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805518
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl(((2R,4S,5R)-5-(methoxymethoxy)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxan-4-yl)methoxy)diphenylsilane 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 以79%的产率得到(2R,3S)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-2-(methoxymethoxy)butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Kedarcidin发色团的保护性糖苷配基的全合成

  摘要：

  通过糖苷配基的合成，已为最近提出的那达木丁发色团的结构提供了有力的支持。合成的关键特征是四个片段的有效组装，涉及炔基环氧化物的新策略，铈酰胺促进的九元二炔环化和SmI 2介导的还原性1,2-消除。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基，MOM =甲氧基甲基。

  DOI：

  10.1002/anie.200805518