N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-(2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-L-idopyranosyl)-(1->4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 1198156-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-(2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-L-idopyranosyl)-(1->4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-(2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-L-idopyranosyl)-(1→4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1198156-99-8
• 化学式: C₆₃H₇₂N₄O₁₆
• 分子量: 1141.28
• InChiKey: LHIIGLUMSLUOOB-SNVDFAMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.0
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  238.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-(2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-L-idopyranosyl)-(1->4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 对甲苯磺酸 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl-O-(methyl-2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-α-lidopyranosyluronate)-(1→4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-α-D-glycopyranoside
  参考文献：
  名称：

  New glucuronic acid donors for the modular synthesis of heparan sulfate oligosaccharides

  摘要：

  已开发出一种简化的方法，用于制备模块化二糖建筑块，用于组装避免后糖基化氧化的HS寡糖库。

  DOI：

  10.1039/c3ob42312c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-1-thio-α/β-L-idopyranoside 、 N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-2-azido-6-O-levulinoyl-3-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glycopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到N-(benzyl)-benzyloxycarbonyl-5-aminopentyl O-(2-O-levulinoyl-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-L-idopyranosyl)-(1->4)-O-2-azido-3-O-benzyl-6-O-levulinoyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于结构-活性关系研究的硫酸乙酰肝素寡糖的模块化合成

  摘要：

  尽管已经鉴定了数百种硫酸乙酰肝素结合蛋白并与无数生理和病理过程有关，但关于这些蛋白结合和介导生物活性的配体要求的信息知之甚少。这种困难是由于缺乏建立构效关系的技术，而这又是由于天然硫酸乙酰肝素 (HS) 的结构复杂性和制备明确定义的 HS 寡糖的困难。为了解决这一缺陷，我们开发了一种模块化方法，用于 HS 寡糖的平行组合合成，该方法利用相对少量的选择性保护的二糖结构单元，这些结构单元可以很容易地转化为糖基供体和受体。模块化构建块的实用性已通过 12 种寡糖文库的制备得到证明，该文库已被用于探测 HS 抑制蛋白酶 BACE-1 的结构特征。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此外，最活跃的衍生物为制备更有效的化合物提供了一种有吸引力的先导化合物，这些化合物可用作阿尔茨海默病的治疗剂。具有结构变化的活动的复杂变化支持重要功能信息嵌入在 HS 序列中的观点。此

  DOI：

  10.1021/ja907358k

文献信息

• Fully Synthetic Heparan Sulfate-Based Neural Tissue Construct That Maintains the Undifferentiated State of Neural Stem Cells
  作者：Pradeep Chopra、Meghan T. Logun、Evan M. White、Weigang Lu、Jason Locklin、Lohitash Karumbaiah、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/acschembio.9b00401

  日期：2019.9.20

  well-defined synthetic HS-derived disaccharides. Human induced pluripotent cell-derived neural stem cells (HIP-NSCs) encapsulated in a polyethylene glycol-based hydrogel modified by a pendent HS disaccharide that is a known ligand for fibroblast growth factor-2 (FGF-2) exhibited a significant increase in proliferation and self-renewal. This observation is important because evidence is emerging that

  肝素和硫酸乙酰肝素（HS）由于其募集和调节生长因子活性的能力而成为构建生物材料的诱人成分。然而，天然来源的肝素和HS的结构和功能异质性是制备再生医学生物材料的障碍。为了解决这个问题，我们准备了由明确定义的合成HS衍生的二糖修饰的水凝胶。人类诱导的多潜能细胞源性神经干细胞（HIP-NSC）封装在由悬垂的HS二糖修饰的聚乙二醇基水凝胶中，HS二糖是成纤维细胞生长因子2（FGF-2）的已知配体，表现出增殖的显着增加和自我更新。该观察很重要，因为越来越多的证据表明未分化的干细胞可通过其旁分泌信号传导机制产生重大的治疗益处。我们的数据表明，HS二糖可保护FGF-2（具有非常短的生物学半衰期）免受降解。可以预料的是，通过仔细选择合成的HS寡糖，可以控制特定生长因子的保留和释放，进而可以控制细胞命运。