2-cyanodibenzo[1,4]dioxine | 234113-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶英
• 英文名称: 2-cyanodibenzo[1,4]dioxine
• 英文别名: Dibenzo-p-dioxin-2-carbonitrile
• CAS: 234113-44-1
• 化学式: C₁₃H₇NO₂
• 分子量: 209.204
• InChiKey: RGGMCAHZVBQFCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.7±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanodibenzo[1,4]dioxine 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到dibenzo<1,4>dioxin-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  氰基活化的氟置换反应合成氰基二苯并[1,4]二恶英及其衍生物

  摘要：

  在碳酸钾存在下，通过DMF中氰基二氟苯和邻苯二酚之间的氰基活化氟置换反应，在130°C下合成了一组新的氰基二苯并[1,4]二恶英。由几种取代的邻苯二酚合成氰基二苯并[1,4]二恶英是例证。反应实际上是定量的。将氰基苯并[1,4]二恶英在乙二醇中用氢氧化钾水解或转化为酰胺衍生物，以产生其他取代的二苯并[1,4]二恶英。氰基苯并[1,4]-二恶英是荧光的，并且给出了激发和发射数据。已经阐述了改进的4，5-二苯基芳烃和3，6-二甲基邻苯二酚的合成，后者涉及在大气压下还原酚类曼尼希碱。

  DOI：

  10.1039/b008508l
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯腈 、 邻苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 以100%的产率得到2-cyanodibenzo[1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  氰基活化的氟置换反应合成氰基二苯并[1,4]二恶英及其衍生物

  摘要：

  在碳酸钾存在下，通过DMF中氰基二氟苯和邻苯二酚之间的氰基活化氟置换反应，在130°C下合成了一组新的氰基二苯并[1,4]二恶英。由几种取代的邻苯二酚合成氰基二苯并[1,4]二恶英是例证。反应实际上是定量的。将氰基苯并[1,4]二恶英在乙二醇中用氢氧化钾水解或转化为酰胺衍生物，以产生其他取代的二苯并[1,4]二恶英。氰基苯并[1,4]-二恶英是荧光的，并且给出了激发和发射数据。已经阐述了改进的4，5-二苯基芳烃和3，6-二甲基邻苯二酚的合成，后者涉及在大气压下还原酚类曼尼希碱。

  DOI：

  10.1039/b008508l

文献信息

• Synthesis of tetrazoles, triazoles, and imidazolines catalyzed by magnetic silica spheres grafted acid
  作者：Ruihang Jiang、Hong-Bin Sun、Shuang Li、Kun Zhan、Junjie Zhou、Lei Liu、Kai Zhang、Qionglin Liang、Zhangpei Chen

  DOI：10.1080/00397911.2018.1510007

  日期：2018.10.18

  tetrazoles, triazoles, and imidazolines. The magnetic silica sphere grafted sulfonic acid (MSS-SO3H) is suitable for the synthesis of 1,2,3-triazole via the cycloaddition of nitroalkene with NaN3, whereas the zinc-modified silica sphere catalyst (MSS-SO3Zn) is more suitable for the synthesis of tetrazoles. The MSS-SO3Zn catalyst also works well for the synthesis of 2-substituted imidazoline via the condensation

  摘要 磁分离催化剂用于合成含氮杂环，包括四唑、三唑和咪唑啉。磁性二氧化硅球接枝磺酸（MSS-SO3H）适用于硝基烯烃与NaN3环加成合成1,2,3-三唑，而锌改性二氧化硅球催化剂（MSS-SO3Zn）更适用于四唑类化合物的合成。MSS-SO3Zn 催化剂也适用于通过腈与乙二胺缩合合成 2-取代咪唑啉。MSS-SO3H 和 MSS-SO3Zn 催化剂都可以通过磁铁轻松回收，无需进一步繁琐活化即可重复使用。图形概要
• Cyanodibenzo[1,4]dioxines: A New Family of Synthons for Substituted Dibenzo[1,4]dioxines
  作者：Geoffrey C . Eastmond、Jerzy Paprotny

  DOI：10.1246/cl.1999.479

  日期：1999.6

  Cyanodibenzo[1,4]dioxines, previously unreported, are prepared quantitatively from catechols by nucleophilic fluorodisplacement from 2,3- and 3,4-difluorobenzonitriles, involving meta-fluorodisplacement, in DMF at 130 °C in the presence of potassium carbonate; the cyano-substituted dioxines can be transformed to other substituted dibenzo[1,4]dioxines.

  氰基二苯并[1,4]二恶英，以前未报道过，是通过2,3-和3,4-二氟苄腈的亲核氟置换，在DMF中，在130°C，碳酸钾存在下，通过亲核氟置换，从儿茶酚中定量制备的；氰基取代的二恶英可以转化为其他取代的二苯并[1,4]二恶英。