4-(4-tert-butylphenoxyacetylamino)-2-(2-deoxy-5-O-4,4'-dimethoxytrityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,6-dihydro-7H-2,3,5,6-tetraazabenzo[cd]azulen-7-one | 1268161-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-(4-tert-butylphenoxyacetylamino)-2-(2-deoxy-5-O-4,4'-dimethoxytrityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,6-dihydro-7H-2,3,5,6-tetraazabenzo[cd]azulen-7-one
• CAS: 1268161-72-3
• 化学式: C₄₇H₄₇N₅O₈
• 分子量: 809.919
• InChiKey: ZJHJYIQZJSYVJO-XELUODRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  60.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  155.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-tert-butylphenoxyacetylamino)-2-(2-deoxy-5-O-4,4'-dimethoxytrityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,6-dihydro-7H-2,3,5,6-tetraazabenzo[cd]azulen-7-one 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到4-(4-tert-butylphenoxyacetylamino)-2-{2-deoxy-3-O-[(N,N-diisopropylamino)-2-cyanoethoxyphosphino]-5-O-4,4'-dimethoxytrityl-β-D-erythro-pentofuranosyl}-2,6-dihydro-7H-2,3,5,6-tetraazabenzo[cd]azulen-7-one
  参考文献：
  名称：

  含有新型四氮杂苯并[ cd ]氮杂萘：萘啶碱基对的寡脱氧核苷酸的合成与表征

  摘要：

  描述了包含4-氨基-2,3,5,6-四氮杂苯并[ cd ] azulen-7-核苷5（BaO N）的寡脱氧核苷酸（ODN）的合成和热稳定性，目的是开发新的碱基配对基序。从7-脱氮基-7-碘嘌呤衍生物1开始，通过钯催化的与丙烯酸甲酯的交叉偶联反应，制备三环核苷5，然后进行分子内环化。将所得核苷掺入寡核苷酸，和碱基配对的BaO构成属性Ñ：NaN的Ó在双面（2-氨基-7-羟基-1,8-二氮杂萘核苷）对通过热变性研究中评价。熔融温度（包含BaO N：NaN O对的双链体的T m）值高于包含腺嘌呤：胸腺嘧啶（A：T）和鸟嘌呤：胞嘧啶（G：C）对的双链体的值，但低于对ImO N：NaN O（ImO N  = 7-氨基-咪唑并[5'，4'：4,5]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-4（5 H）-一个核苷）对。随温度变化的1 H NMR研究表明，BaO N的氢键结合能力低于ImO N，这可以解释为什么BaO N：NaN

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.023
• 作为产物：
  描述：

  4-((4-tert-butylphenoxy)acetylamino)-2-(2-deoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,6-dihydro-7H-2,3,5,6-tetraazabenzo[cd]azulen-7-one 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到4-(4-tert-butylphenoxyacetylamino)-2-(2-deoxy-5-O-4,4'-dimethoxytrityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2,6-dihydro-7H-2,3,5,6-tetraazabenzo[cd]azulen-7-one
  参考文献：
  名称：

  含有新型四氮杂苯并[ cd ]氮杂萘：萘啶碱基对的寡脱氧核苷酸的合成与表征

  摘要：

  描述了包含4-氨基-2,3,5,6-四氮杂苯并[ cd ] azulen-7-核苷5（BaO N）的寡脱氧核苷酸（ODN）的合成和热稳定性，目的是开发新的碱基配对基序。从7-脱氮基-7-碘嘌呤衍生物1开始，通过钯催化的与丙烯酸甲酯的交叉偶联反应，制备三环核苷5，然后进行分子内环化。将所得核苷掺入寡核苷酸，和碱基配对的BaO构成属性Ñ：NaN的Ó在双面（2-氨基-7-羟基-1,8-二氮杂萘核苷）对通过热变性研究中评价。熔融温度（包含BaO N：NaN O对的双链体的T m）值高于包含腺嘌呤：胸腺嘧啶（A：T）和鸟嘌呤：胞嘧啶（G：C）对的双链体的值，但低于对ImO N：NaN O（ImO N  = 7-氨基-咪唑并[5'，4'：4,5]吡啶[2,3 - d ]嘧啶-4（5 H）-一个核苷）对。随温度变化的1 H NMR研究表明，BaO N的氢键结合能力低于ImO N，这可以解释为什么BaO N：NaN

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.11.023