3'-deuterio-5'-O-tritylthymidine | 86734-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-deuterio-5'-O-tritylthymidine
• 英文别名: 1-(2-deoxy-3-deuterio-5-O-trityl-β-D-erythro-pentofuranosyl)thymine
• CAS: 86734-93-2
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂O₅
• 分子量: 485.544
• InChiKey: FZDHVUVGQXVYOP-XWERXZFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  93.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-keto-5'-O-tritylthymidine 在 硼氘化钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以9%的产率得到3'-deuterio-5'-O-tritylthymidine
  参考文献：
  名称：

  2'和3'-酮核苷及其阿拉伯糖和木糖还原产物：通过选择性保护和氧化核糖核苷来方便地获得

  摘要：

  许多2'，5'-或3'，5'-双保护核糖核苷和5'-保护的2'-或3'-脱氧-β-D-赤型-戊呋喃糖基核苷已被氧化为相应的3'或2使用三氧化铬/吡啶/乙酸酐或二甲基亚砜/乙酸酐的'-酮核苷衍生物。用硼氢化钠还原羰基官能团，可以通过在糖环的受阻较少的α面上进行攻击，使倒位的阿拉伯糖，木糖或脱氧苏糖异构体成为主要产物。通过证明已经发生了原始羟基的完全氧化，使用硼氢化氘化钠的平行还原证实了差向异构体比率。氘标记还有助于进行NMR 频谱分配。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85111-x

文献信息

• Nucleic acid related compounds. 43. A convenient procedure for the synthesis of 2′ and 3′-ketonucleosides
  作者：Fritz Hansske、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81717-7

  日期：——

  Chromium trioxide/pyridine/acetic anhydride effects smooth oxidation of selectively protected nucleosides to give high yields of 2′ or 3′-ketonucleosides, whose reduction provides the inverted nucleoside epimers.

  三氧化铬/吡啶/乙酸酐可平滑氧化被选择性保护的核苷，从而提供高收率的2'或3'-酮核苷，其还原反应可提供反向的核苷差向异构体。