2-Hexyl-2-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one | 138956-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2-Hexyl-2-aza-bicyclo[3.2.1]octan-3-one
• 英文别名: 2-Hexyl-2-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one
• CAS: 138956-41-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO
• 分子量: 209.332
• InChiKey: RVCOSZALMOXVPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  降樟脑 、 己基叠氮化物 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到3-Hexyl-3-aza-bicyclo[3.2.1]octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由路易斯酸介导的烷基叠氮化物和酮的反应：使用叠氮化物前体的施密特和曼尼希反应

  摘要：

  烷基叠氮化物与酮的路易斯酸促进反应可以提供多种产品。其中最主要的原因是叠氮化物像施密特一样插入到与羰基相邻的碳 - 碳键中。或者，可以发生酸促进的叠氮化物重排为亚胺类物质，主要是使用苄基叠氮化物；在曼尼希反应的变体中，亚胺类物质可以被羰基化合物的烯醇捕获。讨论了每个反应的范围、观察到的产物对叠氮化物和酮结构的依赖性以及酸促进的性质。概括地说，环己酮和其他环状酮在 TiCl4 存在下反应生成插入产物，而当使用苄基叠氮化物和三氟甲磺酸时，曼尼希路线占主导地位。

  DOI：

  10.1021/ja000490v

文献信息

• Titanium tetrachloride-mediated reactions of alkyl azides with cyclic ketones
  作者：Jeffrey Aube、Gregory L. Milligan、Craig J. Mossman

  DOI：10.1021/jo00032a003

  日期：1992.3

  The Schmidt reaction of ketones with hydrazoic acid is to afford N-alkyl lactams can be effected by TiCl4.