1-methyl-3'-phenylspiro[1-azoniabicyclo[2.2.1]heptane-3,5'-4H-1,2-oxazole];iodide | 1350474-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3'-phenylspiro[1-azoniabicyclo[2.2.1]heptane-3,5'-4H-1,2-oxazole];iodide
• CAS: 1350474-85-9
• 化学式: C₁₅H₁₉N₂O*I
• 分子量: 370.233
• InChiKey: ODWPXBGYCOJOPP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.97
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氮杂双环[2.2.1]庚烷-3-酮 在 sodium hypochlorite 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 1-methyl-3'-phenylspiro[1-azoniabicyclo[2.2.1]heptane-3,5'-4H-1,2-oxazole];iodide
  参考文献：
  名称：

  新螺Δ 2个有关的神经元α7烟碱乙酰胆碱受体的选择性激动剂-isoxazoline衍生物

  摘要：

  一组螺环奎宁环基-Δ的结构类似物2个-isoxazolines，其特征在于作为有效且选择性的α7烟碱激动剂，制备并测定在α7和α4β2神经元烟碱乙酰胆碱受体（nAChRs）结合亲和力。通过腈类化合物的1,3-偶极环加成反应合成合适的偶极亲和剂而合成的研究衍生物（3a-3c，4a-4c，5a-5c，6a-6c和7a-7c）在α7处总体上降低了亲和力与它们的模型化合物比较时的亚型。仅Δ 2 -isoxazolines图3a，图3b，和图6c在α7nAChRs（K i 分别为230、420和700 nM）的纳摩尔范围内保持结合亲和力。季铵盐6c还保留了值得注意的α7对α4β2亚型选择性，而3a和3b与1a和1b相比，它们的奎宁环烷基更高的同系物的选择性急剧下降。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.09.028