[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)phosphoryl]oxymethyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-3-yl] 2-cyanoethyl prop-2-enyl phosphate | 1353637-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核糖核苷3'-磷酸盐
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)phosphoryl]oxymethyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-3-yl] 2-cyanoethyl prop-2-enyl phosphate
• CAS: 1353637-06-5
• 化学式: C₅₅H₇₂N₁₂O₁₅P₂Si₂
• 分子量: 1259.37
• InChiKey: BVNTUFPXBXVAIS-NGVUVAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.81
• 重原子数：
  86
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  340
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)phosphoryl]oxymethyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-3-yl] 2-cyanoethyl prop-2-enyl phosphate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[2-cyanoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 2-cyanoethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Cyclic Bis(3′–5′)diadenylic Acid (c-di-AMP)

  摘要：

  环状双(3′–5′)二腺苷酸 (c-di-AMP)（图 1）最近被鉴定为监测土壤细菌枯草芽孢杆菌孢子形成过程中 DNA 完整性的第二信使，由 80 µmol 规模的亚磷酰胺和磷酸三酯方法的组合，使用市售的腺苷亚磷酰胺作为起始材料。通过我们的程序还获得了人工类似物 2'-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-c-二-AMP。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1113
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)phosphoryl]oxymethyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-3-yl] 2-cyanoethyl prop-2-enyl phosphate 在 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.28h， 以921 mg的产率得到[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-[[[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]oxy-(2-cyanoethoxy)phosphoryl]oxymethyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxolan-3-yl] 2-cyanoethyl prop-2-enyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of Cyclic Bis(3′–5′)diadenylic Acid (c-di-AMP)

  摘要：

  环状双(3′–5′)二腺苷酸 (c-di-AMP)（图 1）最近被鉴定为监测土壤细菌枯草芽孢杆菌孢子形成过程中 DNA 完整性的第二信使，由 80 µmol 规模的亚磷酰胺和磷酸三酯方法的组合，使用市售的腺苷亚磷酰胺作为起始材料。通过我们的程序还获得了人工类似物 2'-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-c-二-AMP。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1113

文献信息

• Practical Synthesis of Cyclic Bis(3′–5′)diadenylic Acid (<i>c</i>-di-AMP)
  作者：Noritaka Suzuki、Kin-ichi Oyama、Masaki Tsukamoto

  DOI：10.1246/cl.2011.1113

  日期：2011.10.5

  Cyclic bis(3′–5′)diadenylic acid (c-di-AMP) (Chart 1), recently identified as a second messenger monitoring DNA integrity during sporulation in the soil bacterium Bacillus subtilis, was synthesized on an 80 µmol scale by a combination of the phosphoramidite and phosphotriester methods using a commercially available adenosine phosphoramidite as starting material. An artificial analog 2′-bis(tert-butyldimethylsilyl)-c-di-AMP was also obtained by our procedure.

  环状双(3′–5′)二腺苷酸 (c-di-AMP)（图 1）最近被鉴定为监测土壤细菌枯草芽孢杆菌孢子形成过程中 DNA 完整性的第二信使，由 80 µmol 规模的亚磷酰胺和磷酸三酯方法的组合，使用市售的腺苷亚磷酰胺作为起始材料。通过我们的程序还获得了人工类似物 2'-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-c-二-AMP。