(1R,3R,4R,7S)-3-(4-N-benzoyl-5-methylcytosin-1-yl)-1-benzoyloxymethyl-7-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 1257646-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,3R,4R,7S)-3-(4-N-benzoyl-5-methylcytosin-1-yl)-1-benzoyloxymethyl-7-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: [(1R,3R,4R,7S)-3-(4-benzamido-5-methyl-2-oxopyrimidin-1-yl)-7-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-1-yl]methyl benzoate
• CAS: 1257646-81-3
• 化学式: C₄₆H₄₁N₃O₉
• 分子量: 779.846
• InChiKey: DLEVHXRZTNLRQV-DQRFHJHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7S)-3-(4-N-benzoyl-5-methylcytosin-1-yl)-1-benzoyloxymethyl-7-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 反应 40.0h， 以93%的产率得到(1S,3R,4R,7S)-3-(4-N-benzoyl-5-methylcytosin-1-yl)-7-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-1-hydroxymethyl-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  LNA 5′-phosphoramidites for 5′→3′-oligonucleotide synthesis

  摘要：

  在此，我们报告了LNA胸腺嘧啶和LNA 5-甲基胞嘧啶5-亚磷酰胺的有效合成，允许将LNA胸腺嘧啶和LNA 5-甲基胞嘧啶掺入到以5-2-3-方向合成的寡核苷酸中。关键步骤包括未保护的 LNA 胸腺嘧啶的 5-羟基的区域选择性酶促苯甲酰化，以及随后 O5-苯甲酰化的 LNA 胸腺嘧啶核苷的 3-羟基的 4,4-二甲氧基三苯甲基化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00346h
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4R,7S)-1-benzoyloxymethyl-7-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-3-(5-methylcytosin-1-yl)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(1R,3R,4R,7S)-3-(4-N-benzoyl-5-methylcytosin-1-yl)-1-benzoyloxymethyl-7-(4,4'-dimethoxytrityloxy)-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  LNA 5′-phosphoramidites for 5′→3′-oligonucleotide synthesis

  摘要：

  在此，我们报告了LNA胸腺嘧啶和LNA 5-甲基胞嘧啶5-亚磷酰胺的有效合成，允许将LNA胸腺嘧啶和LNA 5-甲基胞嘧啶掺入到以5-2-3-方向合成的寡核苷酸中。关键步骤包括未保护的 LNA 胸腺嘧啶的 5-羟基的区域选择性酶促苯甲酰化，以及随后 O5-苯甲酰化的 LNA 胸腺嘧啶核苷的 3-羟基的 4,4-二甲氧基三苯甲基化。

  DOI：

  10.1039/c0ob00346h