S,S-di-p-tolyl ethanebis(thioate) | 24455-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S,S-di-p-tolyl ethanebis(thioate)
• 英文别名: 1-S,2-S-bis(4-methylphenyl) ethanebis(thioate)
• CAS: 24455-24-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂S₂
• 分子量: 302.418
• InChiKey: ATJYIOJEWXIJMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S,S-di-p-tolyl ethanebis(thioate) 生成 S,S-di-p-tolyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Heine,H.-G.; Metzner,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 724, p. 223 - 225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 4-甲苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91 %的产率得到S,S-di-p-tolyl ethanebis(thioate)
  参考文献：
  名称：

  中继杂原子基团转移：双硫酯和三氨基膦之间的结构重组为 α,α-二磺酰胺

  摘要：

  有机分子的同时多次置换可以导致复杂性增加的大型结构重建，否则很难实现。尽管双置换（例如烯烃复分解）已经很成熟，但由于其固有的热力学缺点，高阶版本仍然更具挑战性。在这里，我们描述了新发现的双硫酯和三氨基膦之间的中继杂原子基团转移过程，作为正式三重置换的不寻常例子。通过两种简单起始材料之间的氧/氮交换，除了假定的卡宾中间体的1,2-硫迁移之外，O/S/N基团的有组织的重新定位继续产生各种α,α-二亚磺酰胺在环境条件下具有优异的效率。实验和计算机制研究揭示了通过α,α-二硫基鏻烯醇化物中间体进行的中继基团转移的顺序，以及三氨基膦作为氧受体和氮供体的双重作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04020

文献信息

• One-Pot Synthesis and Evaluation of Antileishmanial Activities of Functionalized <i>S</i>-Alkyl/Aryl Benzothiazole-2-carbothioate Scaffold
  作者：Ajaz A. Dar、M. Shadab、Suman Khan、Nahid Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00113

  日期：2016.4.15

  The synthesis of hitherto unreported S-alkyl/aryl benzothiazole-2-carbothioate is reported from thiols, oxalyl chloride, and 2-aminothiophenols using 10 mol % n-tetrabutylammonium iodide (TBAI) as catalyst in acetonitrile through multicomponent reaction (MCR) strategy. The present protocol favored formation of benzothiazoles and thioesters via simultaneous formation of C–N and C–S bonds in good yields

  通过多组分反应（MCR）策略在乙腈中使用10 mol％的正四丁基碘化铵（TBAI）作为催化剂，由巯基，草酰氯和2-氨基苯硫酚合成了迄今未报道的S-烷基/芳基苯并噻唑-2-碳硫醇酯。本方案通过在各种底物上以高收率同时形成C–N和C–S键来形成苯并噻唑和硫代酯。评价了一些合成的衍生物对原生动物寄生虫利什曼原虫多诺万尼的抗菌活性，是内脏利什曼病（VL）的病原体。此外，这些化合物对巨噬细胞RAW 264.7细胞没有毒性，因此是无毒和有效的抗疟疾药物。进行了计算机对接研究，以了解与锥虫硫磷还原酶（TryR）可能的结合位点相互作用。
• Stolle, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1131
  作者：Stolle

  DOI：——

  日期：——