(S)-Thiophosphoric acid O-(3,5-dichloro-phenyl) ester O'-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-cyclohexyl) ester | 516497-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-Thiophosphoric acid O-(3,5-dichloro-phenyl) ester O'-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-cyclohexyl) ester
• CAS: 516497-86-2
• 化学式: C₁₂H₁₅Cl₂O₈PS
• 分子量: 421.192
• InChiKey: WQDPQKPUNOTXSN-QYBBBDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.21
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139.84
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Thiophosphoric acid O-(3,5-dichloro-phenyl) ester O'-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-cyclohexyl) ester 在 乙二胺四乙酸 、 MOPS buffer 、 wild-type phosphatidylinositol-specific phospholipase C 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 (3aR,4R,5S,6S,7R,7aS)-2-Thioxo-hexahydro-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphole-2,4,5,6,7-pentaol
  参考文献：
  名称：

  Brønsted型LFER在磷脂酶C机制研究中的应用†

  摘要：

  磷脂酰肌醇特异性磷脂酶裂解磷脂酰肌醇的磷酸二酯键，形成肌醇 1,2-环磷酸酯和甘油二酯。该酶还接受各种烷基和芳基肌醇磷酸酯作为底物，使其成为通过探测线性自由能关系 (LFER) 研究磷酰基转移机制的合适模型酶。在这项工作中，我们对 Brønsted 型关系 (log k = beta(lg) pK(a) + C) 进行了研究，以比较酶促和非酶促反应的机制，确认早先提出的机制，并进一步评估疏水性的作用在离去基团中作为一般的酸促进因子。观察到两种非酶促 (beta(lg) = -0.65 到 -0) 的高负 Brønsted 系数。73) 和芳基和非疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解 (beta(lg) = -0.58) 表明这些反应仅涉及弱的一般酸催化。相比之下，疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解表现出较低的负布朗斯台德系数（β（lg）= -0.12），表明离去基团上有少量负电荷和有效的一般酸催化。

  DOI：

  10.1021/ja029362s
• 作为产物：
  描述：

  在 sulfur 、 三甲胺 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-Thiophosphoric acid O-(3,5-dichloro-phenyl) ester O'-((1S,2R,3R,4S,5S,6R)-2,3,4,5,6-pentahydroxy-cyclohexyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Brønsted型LFER在磷脂酶C机制研究中的应用†

  摘要：

  磷脂酰肌醇特异性磷脂酶裂解磷脂酰肌醇的磷酸二酯键，形成肌醇 1,2-环磷酸酯和甘油二酯。该酶还接受各种烷基和芳基肌醇磷酸酯作为底物，使其成为通过探测线性自由能关系 (LFER) 研究磷酰基转移机制的合适模型酶。在这项工作中，我们对 Brønsted 型关系 (log k = beta(lg) pK(a) + C) 进行了研究，以比较酶促和非酶促反应的机制，确认早先提出的机制，并进一步评估疏水性的作用在离去基团中作为一般的酸促进因子。观察到两种非酶促 (beta(lg) = -0.65 到 -0) 的高负 Brønsted 系数。73) 和芳基和非疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解 (beta(lg) = -0.58) 表明这些反应仅涉及弱的一般酸催化。相比之下，疏水性烷基肌醇磷酸酯的酶促裂解表现出较低的负布朗斯台德系数（β（lg）= -0.12），表明离去基团上有少量负电荷和有效的一般酸催化。

  DOI：

  10.1021/ja029362s