(2R,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-ethynyl-6-triethylsilanyl-hex-5-yne-2,3-diol | 675607-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-ethynyl-6-triethylsilanyl-hex-5-yne-2,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethynyl-6-triethylsilylhex-5-yne-2,3-diol
• CAS: 675607-77-9
• 化学式: C₂₀H₃₈O₃Si₂
• 分子量: 382.691
• InChiKey: QTULWSRJELFCHE-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(氯甲氧基)甲基]-4-甲氧基苯 、 (2R,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-ethynyl-6-triethylsilanyl-hex-5-yne-2,3-diol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the entire carbon framework of the kedarcidin chromophore aglycon

  摘要：

  在针对kedarcidin发色团的全合成高级研究中，我们已成功在高度功能化的ansa大环桥存在下，完成了九元二炔环的晚期引入。

  DOI：

  10.1039/b705932a
• 作为产物：
  描述：

  C₈H₁₀O₃(SiC₆H₁₄) 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(2R,3R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-ethynyl-6-triethylsilanyl-hex-5-yne-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the entire carbon framework of the kedarcidin chromophore aglycon

  摘要：

  在针对kedarcidin发色团的全合成高级研究中，我们已成功在高度功能化的ansa大环桥存在下，完成了九元二炔环的晚期引入。

  DOI：

  10.1039/b705932a

文献信息

• Use of Polystyrene-Supported DBU in the Synthesis and α-Selective Glycosylation Study of the Unstable Schmidt Donor of <scp>l</scp>-Kedarosamine
  作者：Isao Ohashi、Martin J. Lear、Fumihiko Yoshimura、Masahiro Hirama

  DOI：10.1021/ol036353v

  日期：2004.3.1

  In the alpha-glycosylation study of the unusual, 2-deoxy amino sugar of kedarcidin, polystyrene-supported DBU (PDBU) was found to be invaluable to the clean preparation of the highly labile Schmidt donor of L-kedarosamine. By further recognition that the C4-alcohol should be left free for favorable acceptor reactivity, we could for the first time successfully assemble the C13-O-alpha-glycoside of the ansamacrolicle substructure of the kedarcidin chromophore.