1-(5-benzoyloxy-2-hydroxy-phenyl)-ethanone | 309721-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 1-(5-benzoyloxy-2-hydroxy-phenyl)-ethanone
• 英文别名: 1-(5-Benzoyloxy-2-hydroxy-phenyl)-aethanon；(3-Acetyl-4-hydroxyphenyl) benzoate
• CAS: 309721-53-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: NAYVDKPIEAXDPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-benzoyloxy-2-hydroxy-phenyl)-ethanone 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 6-hydroxy-2-(2,2,3,3-tetramethylcyclopropyl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代的4-（硫代）色酮6-O-磺酸盐：人类类固醇硫酸酯酶的有效抑制剂。

  摘要：

  甾族硫酸酯酶（STS）已成为治疗许多疾病的极具吸引力的靶标。从已知的抑制剂雌酮氨基磺酸雌酮（1）作为先导化合物开始，并发现含有非芳族A环的甾族氨基磺酸盐是无活性的，设计，制备并测试了4-n氨基磺酸铬阻滞人类STS的能力。当氨基磺酸盐基团和侧链位于对角线相对的位置（即2,6-和3,7取代模式）时，这类新型的非甾体类抑制剂表现出很高的效力。用全支链的大块脂肪族侧链和以巯基色-4--4-酮为核心元素可获得最高的活性。2-（1-金刚烷基）-4H-硫代色素-4-on-6-O-氨基磺酸盐（6c）是迄今为止发现的最有效的STS抑制剂，它比1优越约170倍。与1类似，

  DOI：

  10.1021/jm020878w
• 作为产物：
  描述：

  4-benzoyloxy phenyl acetate 在 三氯化铝 作用下， 生成 1-(5-benzoyloxy-2-hydroxy-phenyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Amin; Shah, Journal of the Indian Chemical Society, 1950, vol. 27, p. 531,532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Soft-enolization Baker–Venkataraman Rearrangement Enabled Total Synthesis of Dirchromones and Related 2-Substituted Chromones
  作者：Alexis St-Gelais、Jérôme Alsarraf、Jean Legault、Charles Gauthier、André Pichette

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03148

  日期：2018.12.7

  seven-step total synthesis of the original scaffold of cytotoxic dirchromones involving an unprecedented soft-enolization Baker–Venkataraman rearrangement was designed. The methodology enabled access to naturally occurring dirchromone 1 (21% overall yield) at gram-scale, which was screened for cytotoxicity against 13 cancer cell lines. The scope of the soft-enolization Baker–Venkataraman rearrangement encompasses

  设计了七步全合成的原始细胞毒性二氢苯并二氢吡喃酮，涉及前所未有的软化贝克-Venkataraman重排。该方法能够以克为单位获取天然存在的敌色酮1（总收率21％），并筛选了对13种癌细胞系的细胞毒性。软化贝克-Venkataraman重排的范围包括不同取代的二氢色酮，包括类黄酮，2-苯乙烯基色酮和2-苯基乙基色酮。