(16S)-6β,17-epoxy-11-methoxy-sarpagan-18-al | 23173-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (16S)-6β,17-epoxy-11-methoxy-sarpagan-18-al
• CAS: 23173-05-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: CUBRHFIIQNASIX-NUUNSNFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  54.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (16S)-6β,17-epoxy-11-methoxy-sarpagan-18-al 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 (16S)-6β,17-epoxy-11-methoxy-(20ξH)-19,20-dihydro-sarpagane
  参考文献：
  名称：

  The Structures of Gardnerine, Gardnutine and Hydroxygardnutine and the Absolute Configuration of Gardnerine

  摘要：

  从加德纳纳豆（Gardneria nutans SIEB. et ZUCC.）中分离出四种吲哚生物碱，即加德纳胺（gardneramine）、加德纳宁（gardnerine）、加德纳宁（gardnutine）和羟基加德纳宁（hydroxygardnutine）。(Horaikazura）中分离得到。根据化学和物理数据，对其中的加德纳林碱、加德纳林碱和羟基加德纳林碱进行了研究，并分别确定了加德纳林碱、加德纳林碱和羟基加德纳林碱的结构 I、II 和 III。主要生物碱加德纳碱（I）通过两种不同的途径（A 和 B）与阿吉马林碱（IV）（已确定绝对构型）相互关联。在路线 A 中，I 被转化为 1-去甲基-Δ1-17, 21-二脱氧刺五加碱 (XXVIII)，而刺五加碱 (XXVIII)又是从刺五加碱 (IV) 中提取出来的。另一方面，在路线 B 中，I 转化为 XXXII，而 XXXII 又来自异颉马林 (XXXV)（颉马林的 C20-乙基外延物）。II 亚乙基侧链的立体化学结构是通过 NOE 测量确定的。如图 15 所示，这些相关性以及核超豪效应（NOE）实验确定了 I、II 和 III 的绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.1783
• 作为产物：
  描述：

  Hydroxygardnutin 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (16S)-6β,17-epoxy-11-methoxy-sarpagan-18-al
  参考文献：
  名称：

  The Structures of Gardnerine, Gardnutine and Hydroxygardnutine and the Absolute Configuration of Gardnerine

  摘要：

  从加德纳纳豆（Gardneria nutans SIEB. et ZUCC.）中分离出四种吲哚生物碱，即加德纳胺（gardneramine）、加德纳宁（gardnerine）、加德纳宁（gardnutine）和羟基加德纳宁（hydroxygardnutine）。(Horaikazura）中分离得到。根据化学和物理数据，对其中的加德纳林碱、加德纳林碱和羟基加德纳林碱进行了研究，并分别确定了加德纳林碱、加德纳林碱和羟基加德纳林碱的结构 I、II 和 III。主要生物碱加德纳碱（I）通过两种不同的途径（A 和 B）与阿吉马林碱（IV）（已确定绝对构型）相互关联。在路线 A 中，I 被转化为 1-去甲基-Δ1-17, 21-二脱氧刺五加碱 (XXVIII)，而刺五加碱 (XXVIII)又是从刺五加碱 (IV) 中提取出来的。另一方面，在路线 B 中，I 转化为 XXXII，而 XXXII 又来自异颉马林 (XXXV)（颉马林的 C20-乙基外延物）。II 亚乙基侧链的立体化学结构是通过 NOE 测量确定的。如图 15 所示，这些相关性以及核超豪效应（NOE）实验确定了 I、II 和 III 的绝对立体化学结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.1783