(1S,9R,12S)-12-ethyl-9-[(1S,9S,12S,19S)-12-ethyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,10-tetraen-4-yl]-8-methyl-8-aza-16-azoniapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,10,16(19)-pentaene;trifluoromethanesulfonate | 1380213-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 冬青素型生物碱
• 英文名称: (1S,9R,12S)-12-ethyl-9-[(1S,9S,12S,19S)-12-ethyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,10-tetraen-4-yl]-8-methyl-8-aza-16-azoniapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,10,16(19)-pentaene;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1380213-77-3
• 化学式: CF₃O₃S*C₄₀H₄₉N₄
• 分子量: 734.926
• InChiKey: YPQDYPXPDJBOOT-LEDUJECTSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9R,12S)-12-ethyl-9-[(1S,9S,12S,19S)-12-ethyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,10-tetraen-4-yl]-8-methyl-8-aza-16-azoniapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,10,16(19)-pentaene;trifluoromethanesulfonate 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以75.9%的产率得到(1S,9S,12S,19S)-12-ethyl-4-[(1R,9R,12S,19S)-12-ethyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,10-tetraen-9-yl]-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,10-tetraene
  参考文献：
  名称：

  一种用于曲霉属生物碱高度立体选择性合成和芳基二聚化的简洁而通用的双环化策略

  摘要：

  构建循环：报告了一种通过常见的假定二亚胺离子中间体来简明、立体选择性地合成蜘蛛精生物碱和相关结构的策略。该方法能够在空间位阻 C2 位置实现无精子型结构的二聚化。中间体是从所示的内酰胺通过亲电双环化级联一步制备的（参见方案；Tf=三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200387
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-[2-(2-chloro-1-methylindol-3-yl)ethyl]-3-ethenyl-3-ethylpiperidin-2-one 在 3-氰基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.66h， 生成 (1S,9R,12S)-12-ethyl-9-[(1S,9S,12S,19S)-12-ethyl-8-methyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,10-tetraen-4-yl]-8-methyl-8-aza-16-azoniapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2,4,6,10,16(19)-pentaene;trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  一种用于曲霉属生物碱高度立体选择性合成和芳基二聚化的简洁而通用的双环化策略

  摘要：

  构建循环：报告了一种通过常见的假定二亚胺离子中间体来简明、立体选择性地合成蜘蛛精生物碱和相关结构的策略。该方法能够在空间位阻 C2 位置实现无精子型结构的二聚化。中间体是从所示的内酰胺通过亲电双环化级联一步制备的（参见方案；Tf=三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201200387