benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[2,6-di-O-benzyl-3-O-[3,4,5-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-7-O-methoxymethyl-α-D-arabino-non-4-en-2-ulopyranosylono-1'',4'-lactone]-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside | 255876-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[2,6-di-O-benzyl-3-O-[3,4,5-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-7-O-methoxymethyl-α-D-arabino-non-4-en-2-ulopyranosylono-1'',4'-lactone]-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
• CAS: 255876-20-1
• 化学式: C₆₈H₇₆O₁₇
• 分子量: 1165.34
• InChiKey: WJAIGFUDJBZFNI-RIODWQGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.72
• 重原子数：
  85.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  164.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[2,6-di-O-benzyl-3-O-[3,4,5-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-7-O-methoxymethyl-α-D-arabino-non-4-en-2-ulopyranosylono-1'',4'-lactone]-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of G_M4 and G_M3 Intermediates via Alkylation and Subsequent Intramolecular Glycosidation of 2-Alkoxy-2-phenylthioacetate

  摘要：

  [GRAPHICS]We developed a new method for alpha-glycoside formation of sialyl conjugates based on alkylation and subsequent intramolecular glycosidation of 2-alkoxy-2-phenylthioacetate. By this method we succeeded in the syntheses of G(M4) and G(M3) intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol990245k
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(Z,1S,2R)-5-bromo-2-(1-ethoxyethoxy)-1-(methoxymethoxy)pent-3-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 正丁基锂 、 二叔丁基过氧化物 、 4 Angstroem MS 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 benzyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-[2,6-di-O-benzyl-3-O-[3,4,5-trideoxy-8,9-O-isopropylidene-7-O-methoxymethyl-α-D-arabino-non-4-en-2-ulopyranosylono-1'',4'-lactone]-β-D-galactopyranosyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of G_M4 and G_M3 Intermediates via Alkylation and Subsequent Intramolecular Glycosidation of 2-Alkoxy-2-phenylthioacetate

  摘要：

  [GRAPHICS]We developed a new method for alpha-glycoside formation of sialyl conjugates based on alkylation and subsequent intramolecular glycosidation of 2-alkoxy-2-phenylthioacetate. By this method we succeeded in the syntheses of G(M4) and G(M3) intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol990245k