bis-(2-chloro-4-fluoro-phenyl)-diazene | 36469-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: bis-(2-chloro-4-fluoro-phenyl)-diazene
• 英文别名: 3,3'-Dichloro-4,4'-difluoroazobenzene；bis(3-chloro-4-fluorophenyl)diazene
• CAS: 36469-95-1
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂F₂N₂
• 分子量: 287.096
• InChiKey: CFRCVNFABFYFGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 bis-(2-chloro-4-fluoro-phenyl)-diazene 在 palladium on activated charcoal polymethylhydrosiloxane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(3-氯-4-氟-苯基)-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented Direct Conversion of N-N and N=N bonds to N-(tert-Butyloxy)-carbamates

  摘要：

  首次通过使用廉价且安全的氢化物源聚甲基氢硅氧烷（PMHS）与二叔丁基二碳酸酯[（Boc）2O]，在10% Pd-C催化剂的催化作用下，实现了芳香肼和偶氮化合物通过还原断裂N-N与N=N键，一步直接转化为N-（叔丁氧羰基）胺。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17439
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯胺 在 乙醇 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以61%的产率得到bis-(2-chloro-4-fluoro-phenyl)-diazene
  参考文献：
  名称：

  通过苯胺的氧化脱氢偶联反应苯碘 (III) 二乙酸酯 (PIDA) 介导合成芳香偶氮化合物：范围和机制

  摘要：

  已经开发了一种高效且环境友好的方法，用于通过二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 介导的苯胺氧化脱氢偶联以高产率合成对称和不对称的芳香偶氮化合物。该反应的范围对于均二聚和交叉二聚都很宽泛。基于结构特征的关键中间体提出了一种合理的反应机制，表明乙醇参与了反应途径。快速反应、无金属条件和官能团耐受性是这种方法的优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301209

文献信息

• The palladium and copper contrast: a twist to products of different chemotypes and altered mechanistic pathways
  作者：Kapileswar Seth、Sudipta Raha Roy、Asim Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c6cy00415f

  日期：——

  Unprecedented Pd–Ag/Cu–Ag nanocluster-catalyst switch leads to a phenazine/azoarene twist for non-radical mode C–H activation vs. radical mode N–N self-coupling of anilines.

  前所未有的钯-银/铜-银纳米簇催化剂开关导致吩嗪/偶氮苯非自由基模式C-H活化与自由基模式苯胺N-N自偶联的扭转。
• Palladium-catalyzed cyclizative carbonylation of azobenzenes toward 3H-Indazol-3-ones using formic acid as CO source
  作者：Ning Gu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.006

  日期：2018.3

  A palladium-catalyzed cyclizative carbonylation of azobenzenes has been developed to access 1-acyl 2-aryl 3H-indazol-3-ones in moderate to good yields with good functional compatibility. This procedure proceeded with the sequential ortho-C–H carbonylation and cyclization, where formic acid served as the CO source. The practicability of this transformation was further increased by the employment of

  已开发出钯催化的偶氮苯环化羰基化反应，以中等至良好的收率获得具有良好功能相容性的1-酰基2-芳基3 H-吲哚-3-酮。该程序进行了顺序的邻位-C–H羰基化和环化，其中甲酸用作CO源。通过使用容易获得的偶氮苯衍生物作为单处理原料，进一步提高了这种转化的实用性。