(2R,6S,12bS,13R)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-eth-(E)-ylidene-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizine | 75648-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 大灵碱生物碱
• 英文名称: (2R,6S,12bS,13R)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-eth-(E)-ylidene-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizine
• CAS: 75648-69-0
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂OSi
• 分子量: 422.686
• InChiKey: FVBKSQLGBBDPEC-GYTPCSNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.4
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6S,12bS,13R)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-eth-(E)-ylidene-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizine 在 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 17-hydroxy-1,4-dimethyl-4,21-seco-sarpag-20-en-19-one
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of macroline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00543a045
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 氨 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,6S,12bS,13R)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-eth-(E)-ylidene-12-methyl-1,3,4,7,12,12b-hexahydro-2H,6H-2,6-methano-indolo[2,3-a]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of macroline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00543a045

文献信息

• General Approach for the Synthesis of Sarpagine/Macroline Indole Alkaloids. Enantiospecific Total Synthesis of the Indole Alkaloid Trinervine
  作者：Xiaoxiang Liu、James M. Cook

  DOI：10.1021/ol0101990

  日期：2001.12.1

  [structure: see text] The total synthesis of the indole alkaloid trinervine 1 was accomplished in enantiospecific fashion in an overall yield of 20% (from the tetracyclic ketone 8) in 10 reaction vessels (12.5% from tryptophan methyl ester). The synthesis of the N(a)-H substituted macroline equivalent 2 was also completed in high yield via the same intermediate 13. The unique protection/hydroboration

  [结构：见正文]在10个反应容器中，以对映体特异性方式完成了吲哚生物碱trinervine 1的总合成，总收率为20％（来自四环酮8）（色氨酸甲酯为12.5％）。N（a）-H取代的大分子等效物2的合成也通过相同的中间体13以高收率完成。此处开发的独特保护/硼氢化工艺应提供一种使C（19）-C（20）功能化的方法类似系统中的双键。