(-)-(R)-tetramethylammonium 2-oxo-2-thio-1,3,2-oxazaphosphorinane | 1351861-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧氮杂膦
• 英文名称: (-)-(R)-tetramethylammonium 2-oxo-2-thio-1,3,2-oxazaphosphorinane
• CAS: 1351861-04-5
• 化学式: C₃H₇NO₂PS*C₄H₁₂N
• 分子量: 226.28
• InChiKey: UKMIPHCQVNGNBK-HMZWWLAASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-(R)-2-methoxy-1,3,2-oxazaphosphorinan-2-thione 、 三甲胺 以 苯 为溶剂， 反应 336.0h， 以60%的产率得到(-)-(R)-tetramethylammonium 2-oxo-2-thio-1,3,2-oxazaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  的两种对映体的立体选择性合成P -chirogenic 2-氧代-2-硫代-1,3,2- oxazaphosphorinane四甲基铵盐作为关键前体在结构上不同的手性衍生物

  摘要：

  2-氧代-2-硫代-1,3,2- oxazaphosphorinanyl盐的两种对映体的完全立体选择性合成已在五个步骤而完成的具有总体40-45％的产率从非对映异构起始Ñ甲基-methylstrychninium盐p -硝基苯基硫代磷酸。将其转化为对氯苯基硫代氯代磷酸对硝基苯基酯的两步磷酸化剂的对映体形式，可以在该反应序列中形成1,3,2-氧杂氮杂正膦环。开发了对映纯标题盐的另一种四步方法，该方法涉及第一步和关键步骤是硫代磷酰氯与N之间的环缩合含有1，3-氨基丙醇基的-α-萘乙基几乎完全具有非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.085