N4-acetyl-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine | 1193091-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N4-acetyl-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine
• 英文别名: N-[1-[(2R,3R,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 1193091-04-1
• 化学式: C₃₂H₃₃N₃O₇
• 分子量: 571.63
• InChiKey: NINPJUVZDKRMCW-PKZQBKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-acetyl-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine 、 棕榈酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶进行2'-脱氧胞苷-5'-单磷酸的δ-二羧丁基氨基磷酸酯作为DNA聚合的底物

  摘要：

  用非天然δ-二羧酸丁基氨基酸取代2'-脱氧核苷三磷酸的焦磷酸盐部分，可以使用HIV-1逆转录酶（RT）作为酶将天然2'-脱氧胞苷掺入DNA中。相反，3'-脱氧胞苷类似物不是HIV-1 RT的底物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.001
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 N⁴-acetyl-3'-deoxycytidine 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 以1.1 g的产率得到N4-acetyl-3'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶进行2'-脱氧胞苷-5'-单磷酸的δ-二羧丁基氨基磷酸酯作为DNA聚合的底物

  摘要：

  用非天然δ-二羧酸丁基氨基酸取代2'-脱氧核苷三磷酸的焦磷酸盐部分，可以使用HIV-1逆转录酶（RT）作为酶将天然2'-脱氧胞苷掺入DNA中。相反，3'-脱氧胞苷类似物不是HIV-1 RT的底物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.001

文献信息

• 3′-Deoxy Phosphoramidate Dinucleosides as Improved Inhibitors of Hepatitis C Virus Subgenomic Replicon and NS5B Polymerase Activity
  作者：Stephane Priet、Ivan Zlatev、Ivan Barvik、Katrien Geerts、Pieter Leyssen、Johan Neyts、Helene Dutartre、Bruno Canard、Jean-Jacques Vasseur、François Morvan、Karine Alvarez

  DOI：10.1021/jm100102v

  日期：2010.9.23

  bis-negatively charged phosphoramidate side chains. Their inhibitory effect on HCV NS5B polymerase was evaluated in vitro and in HCV subgenomic replicon containing Huh-6 cells. As expected, 3′-H compounds are more potent than their 3′-OH counterparts to inhibit HCV polymerase activity. The most potent inhibitor, a 5′-phosphorylated dinucleotide bearing a bis-negatively charged amino side chain (7), exhibits an

  氨基磷酸酯双核苷命名为“GC 3'-OH”系列，携带各种氨基磷酸酯键，此前已报道为丙型肝炎病毒 (HCV) 抑制剂。为了提高这些二核苷酸的功效，我们合成了一种新的“GC 3'-H”系列作为潜在的链终止剂。我们表明，通过引入新的中性和双负电荷氨基磷酸酯侧链，它们的抑制效力大大提高。在体外和在含有 Huh-6 细胞的 HCV 亚基因组复制子中评估了它们对 HCV NS5B 聚合酶的抑制作用。正如预期的那样，3'-H 化合物比它们的 3'-OH 对应物更有效地抑制 HCV 聚合酶活性。最有效的抑制剂是一种带有双负电荷氨基侧链的 5'-磷酸化二核苷酸 ( 7 )，其 IC 值为50体外 8 μM 的值和 HCV 亚基因组复制子系统中的EC 50值为 2.6 μM。提出了一个分子结构模型来解释 3'-H-胞苷修饰所提供的增益。