16Α-甲基孕甾(烷)-17Α,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯 | 28439-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16Α-甲基孕甾(烷)-17Α,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯
• 英文名称: 16α-Methyl-5α-pregnane-17α,21-diol-3,20-dione 21-acetate
• 英文别名: 21-acetoxy-17-hydroxy-16α-methyl-5α-pregnane-3,20-dione；21-Acetoxy-17-hydroxy-16α-methyl-5α-pregnan-3,20-dion；[2-[(5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17R)-17-hydroxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 28439-55-6
• 化学式: C₂₄H₃₆O₅
• 分子量: 404.547
• InChiKey: IAWKZZUGLFNRFG-WCJZZWTMSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  524.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

化学性质 

结晶。熔点203-206℃。[α]20/D+45°（C1.03）。

用途 

地塞米松醋酸酯的中间体。

生产方法 

可用替柯吉宁作原料合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16Α-甲基孕甾(烷)-17Α,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.5%的产率得到(5S,8R,9S,10S,13S,14S,16R,17R)-17-羟基-17-(2-羟基乙酰基)-10,13,16-三甲基-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-十二氢-1H-环戊烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  获得 16?-methyl-5?-pregnane-17?,21-diol-3,20-dione（地塞米松中间体）的改进方法

  摘要：

  如 [5] 中对其他类固醇的描述，在丙酮溶液中三乙胺和乙酸的作用下，在均相条件下用乙酰氧基取代 (II) 中的 21-溴。与文献数据 [3, 4] 相比，反应时间减少了一半，其中描述了在 DMF（二甲基甲酰胺）或丙酮与乙酸钠或乙酸钾的非均相条件下，21 位的乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1007/bf00765387
• 作为产物：
  描述：

  16α-Methyl-5α-pregnane-3β,17α-diol-20-one 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 硫酸 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 16Α-甲基孕甾(烷)-17Α,21-二醇-3,20-二酮-21-醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  获得 16?-methyl-5?-pregnane-17?,21-diol-3,20-dione（地塞米松中间体）的改进方法

  摘要：

  如 [5] 中对其他类固醇的描述，在丙酮溶液中三乙胺和乙酸的作用下，在均相条件下用乙酰氧基取代 (II) 中的 21-溴。与文献数据 [3, 4] 相比，反应时间减少了一半，其中描述了在 DMF（二甲基甲酰胺）或丙酮与乙酸钠或乙酸钾的非均相条件下，21 位的乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1007/bf00765387

文献信息

• 16-ALKYLATED CORTICOIDS. II. 9α-FLUORO-16α-METHYLPREDNISOLONE 21-ACETATE¹
  作者：Eugene P. Oliveto、Richard Rausser、Lois Weber、A. L. Nussbaum、William Gebert、C. Thomas Coniglio、E. B. Hershberg、S. Tolksdorf、Milton Eisler、P. L. Perlman、M. M. Pechet

  DOI：10.1021/ja01549a090

  日期：1958.8