[N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl (3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-6-O-benzyl-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1010440-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: [N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl (3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-6-O-benzyl-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: benzyl N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4-hydroxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-2-[2-oxo-2-(tritylamino)ethoxy]-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]carbamate
• CAS: 1010440-43-3
• 化学式: C₆₂H₆₄N₂O₁₃
• 分子量: 1045.2
• InChiKey: DFFKJVOWTYTLDR-YGWNLUERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl (3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-6-O-benzyl-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 四丁基溴化铵 、 sodium bromide sodium hypochlorite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的 VEGF 抑制剂

  摘要：

  环肽-碳水化合物（化合物 1a-c、2、33、34）被设计和合成以充当促血管生成分子血管内皮生长因子 D（VEGF-D）的环 2 的模拟物。模拟物旨在通过 VEGF-D 抑制受体（VEGFR-2 和 VEGFR-3）的二聚化，因此具有抑制血管生成的潜力。为此，在先前描述的环状八肽 CNEESLIC 和衍生自 VEGF-D 环 2 的环状九肽 CGNEESLIC 抑制剂中，NEES 四肽残基被碳水化合物支架取代，该碳水化合物支架在建模研究提出的位置具有氨基酸侧链模拟物。使用 Fmoc 技术连接额外的氨基酸，然后形成环状二硫化物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700698
• 作为产物：
  描述：

  [N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl (3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-amino-β-D-glucopyranoside 、 氯甲酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.05 g的产率得到[N-(triphenylmethyl)carbamoyl]methyl (3,4-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)(1->4)-6-O-benzyl-2-[(benzyloxycarbonyl)amino]-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于碳水化合物的 VEGF 抑制剂

  摘要：

  环肽-碳水化合物（化合物 1a-c、2、33、34）被设计和合成以充当促血管生成分子血管内皮生长因子 D（VEGF-D）的环 2 的模拟物。模拟物旨在通过 VEGF-D 抑制受体（VEGFR-2 和 VEGFR-3）的二聚化，因此具有抑制血管生成的潜力。为此，在先前描述的环状八肽 CNEESLIC 和衍生自 VEGF-D 环 2 的环状九肽 CGNEESLIC 抑制剂中，NEES 四肽残基被碳水化合物支架取代，该碳水化合物支架在建模研究提出的位置具有氨基酸侧链模拟物。使用 Fmoc 技术连接额外的氨基酸，然后形成环状二硫化物，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700698