{3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1-6)-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-α-D-mannopyranosyl-(1-2)-α-D-mannopyranosyl-(1-2)-α-D-mannopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl}-L-asparagine | 1599455-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: {3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1-6)-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-α-D-mannopyranosyl-(1-2)-α-D-mannopyranosyl-(1-2)-α-D-mannopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl}-L-asparagine
• CAS: 1599455-66-9
• 化学式: C₄₄H₇₅N₃O₃₃
• 分子量: 1174.08
• InChiKey: GNOLXVHORJWXCY-HQHBIEQHSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Nα-(tert-butoxycarbonyl)-Nγ-{4,6-O-benzylidene-2-O-benzoyl-3-O-methyl-α-Dmannopyranosyl-(1-6)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1-2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-Dmannopyranosyl-(1-2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-3-O-benzoyl-2-deoxy-6-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl}-L-asparagine tert-butyl ester 在 甲醇 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 、 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 以15 mg的产率得到{3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1-6)-3-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1-3)-α-D-mannopyranosyl-(1-2)-α-D-mannopyranosyl-(1-2)-α-D-mannopyranosyl-(1-4)-2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl}-L-asparagine
  参考文献：
  名称：

  铁甲甲烷八叠球菌的天冬酰胺连接古细菌N-聚糖的化学合成

  摘要：

  在古细菌中已经鉴定出几种N-连接的糖蛋白，并且越来越多的证据表明N-聚糖在极端条件下与古细菌的存活和功能有关。古细菌N-聚糖的化学合成代表了理解古细菌蛋白质糖基化假定功能的关键步骤。本文报道了使用高度收敛的[3 + 3]糖基化方法以高总收率从产甲烷杆菌（Methanothermus fervidus）首次合成古L-天冬酰胺连接的六糖。合成依赖于为正交糖基化和晚期N-天冬氨酰化反应的区域选择性保护的硫代糖苷结构单元的有效制备。

  DOI：

  10.1002/chem.201304950