bis(2-chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-1-cyclohexene)disulfide | 76170-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: bis(2-chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-1-cyclohexene)disulfide
• 英文别名: di(2-chloroperfluoro-1-cyclohexenyl) disulfide；Di(2-chloroperfluoro-1-cyclohexenyl)disulphide
• CAS: 76170-43-9
• 化学式: C₁₂Cl₂F₁₆S₂
• 分子量: 583.144
• InChiKey: YDJXNTZVFVSFON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.38
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-1-cyclohexene)disulfide 以86.2%的产率得到2-chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-1-cyclohexene-1-sulfenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Becker, R. A.; Popkova, V. Ya.; Knunyants, I. L., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-1-cyclohexene-1-sulfenyl chloride 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 以74.6%的产率得到bis(2-chloro-3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-1-cyclohexene)disulfide
  参考文献：
  名称：

  多氟α，β-不饱和亚磺酰氯对烯烃的官能化全氟-2-甲基-2-戊烯-3-基亚磺酰氯在与活化烯烃反应中的双重反应性

  摘要：

  描述了全氟-2-甲基-2-戊烯-3-基亚磺酰氯（1）在与烯烃反应中的双重反应性。1在亚硝基氯形式的硝基甲烷溶液中与3,3-二甲基-1-丁烯和苯乙烯相互作用，而与在烯丙基位置具有可移动氢原子的烯烃（例如烯丙基和对甲氧基烯丙基苯）的反应则通过互变异构硫酮形成-2-氯全氟-2-甲基戊硫酮-3（3）-通过烯重排形成产物。Chlorotropism在系统1 ⇌ 3中的亲核溶剂或催化剂的存在下负责的双重反应性1在上述反应。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(96)03425-2

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.2, 6.2.1.6.4.2, page 117 - 172
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Functionalization of alkenes by polyfluorinated α,β-unsaturated sulfenyl chlorides: reactions of 2-chloroperfluoro-1-cyclohexenesulfenyl chloride-1 with activated olefins
  作者：V.Ya. Popkova、V.K. Osmanov、A.V. Borisov、A.I. Lutsenko、A.F. Aerov、E.I. Mysov、M.V. Galachov、I.V. Bodrikov

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80852-0

  日期：1993.12

  A variety of beta-chlorothioethers have been obtained by the reaction of 2-chloroperfluoro-1-cyclohexenesulfenyl chloride-1 (I) with t-butylethene, styrene, allylbenzene and p-methoxyallylbenzene in CH2Cl2 or CH3NO2. Skeletal rearrangement with 1,2-migration of the p-methoxyphenyl group occurs on reaction of I with p-methoxyallylbenzene along with the formation of addition products (Markovnikov and anti-Markovnikov adducts). A possible additive salt effect (LiClO4/CH3NO2 system) has been examined for the reaction of I with t-butylethene, allylbenzene and p-methoxyallylbenzene; the effect is noted only in the case of t-butylethene, when intramolecular rearrangement with 1,2-migration of the methyl group takes place.