tert-Butyl-dimethyl-[(Z)-(1R,2R,9R)-(10-oxa-bicyclo[7.1.0]dec-5-en-2-yl)oxy]-silane | 118620-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-Butyl-dimethyl-[(Z)-(1R,2R,9R)-(10-oxa-bicyclo[7.1.0]dec-5-en-2-yl)oxy]-silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[[(1R,2R,5Z,9R)-10-oxabicyclo[7.1.0]dec-5-en-2-yl]oxy]silane
• CAS: 118620-08-9
• 化学式: C₁₅H₂₈O₂Si
• 分子量: 268.472
• InChiKey: ZAHRLULHJUZODI-FRVVEFSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-dimethyl-[(Z)-(1R,2R,9R)-(10-oxa-bicyclo[7.1.0]dec-5-en-2-yl)oxy]-silane 生成 [(1R,2S,5R,6R,9R)-5,9-diiodo-10-oxabicyclo[4.3.1]decan-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  ALVAREZ, ELEUTERIO;MANTA, EDUARDO;MARTIN, JULIO D.;RODRIGUEZ, MATIAS L.;R+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 17, 2093-2096

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of cyclic ethers via 5-exo iodonium assisted epoxide ring expansion.
  作者：Eleuterio Alvarez、Eduardo Manta、Julio D Martin、Matias L Rodriguez、Catalina Ruiz-Perez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87843-0

  日期：——

  The transannular cyclization of (Z,Z)-1-hydroxy-cyclonona-2,6-diene by iodonium assisted oxirane ring expansion was studied. The regioselectivity for the [4.3.1] vs [5.2.1] 10-oxabicyclo decane skeletons is high, and the iodine addition is also highly trans-selective. The results are rationalized in terms of a tricyclic oxonium ion intermediate.

  研究了碘鎓辅助的环氧乙烷环扩环对（Z，Z）-1-羟基-cyclonona-2,6-二烯的跨环环化反应。[4.3.1]对[5.2.1] 10-氧杂双环癸烷骨架的区域选择性很高，碘的添加也具有很高的反选择性。就三环氧鎓离子中间体而言，结果是合理的。