trans-1-(trimethylsilyl)-2-(triphenylstannylmethyl)cyclopropane | 373609-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trans-1-(trimethylsilyl)-2-(triphenylstannylmethyl)cyclopropane
• CAS: 373609-73-5
• 化学式: C₂₅H₃₀SiSn
• 分子量: 477.309
• InChiKey: KVDCBQDBYLSCAS-PDFZZBEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.89
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯基三苯基锡 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-1-(trimethylsilyl)-2-(triphenylstannylmethyl)cyclopropane 、 trans-1-(trimethylsilyl)-2-(triphenylstannylmethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙基硅烷和烯丙基锡烷的环丙烷化：甲硅烷基/锡烷基在反式-顺式立体选择中的作用

  摘要：

  研究了在乙酸铑存在下烯丙基硅烷和烯丙基锡烷6与四种代表性重氮烷烃之间环丙烷化反应的立体化学。重氮乙酸乙酯的环丙烷化反应显示反式环丙烷酯7的形成更为可取，而与（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷的相应反应则有利于顺式反应。立体异构体。在这两种情况下，总体立体声选择度都很低，范围为1.3：1至2.4：1。产物比率显示出对甲硅烷基或甲锡烷基基团的性质的较小依赖性，甲硅烷基取代基比甲锡烷基具有更好的立体选择，并且金属中心上的配体较大，导致较低的选择性。另一方面，使用2-重氮-4-苯基-3-丁烯酸甲酯或1-芳基重氮乙酸酯的铑催化的环丙烷化反应具有良好的立体控制。在这些反应中发现的立体化学图案在以开放的过渡态模型一致，其中，所述铑卡宾从antiperiplanar取向相对于烯丙基carbonML接近allylmetalπ键3键。虽然金属中心可以帮助稳定过渡态中正形成的β阳离子电荷，但在指导环丙烷化的立体化学过

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)00938-x