| 1430237-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• CAS: 1430237-22-1
• 化学式: C₃₂H₃₆O₈
• 分子量: 548.633
• InChiKey: MCDRZCFJEVTEGB-AIXQGADWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  100.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-α-D-mannopyranosyl-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate 、 在 噻吩 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多种糖基磷脂酰肌醇糖脂的一般和收敛合成†

  摘要：

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）糖脂将大量蛋白质锚定在真核细胞的细胞膜中。他们保守的假五糖核心携带额外的磷酸乙醇胺，糖和脂质取代基。这些结构变异是物种或组织的特征，但其功能意义仍然未知。将特定功能与结构独特的GPI相关联的研究依赖于这些糖脂均质样品的可用性。为了满足这一需求，我们已经开发出通用的GPI糖脂合成途径。我们的聚合合成始于常见的结构单元，并依赖于一组完全正交的保护基团，该保护基团使得能够选择性引入磷酸二酯并有效组装GPI聚糖。在这里，我们报告了这种合成策略的发展，有关磷酸化方法的一组保护基团的评估，GPI聚糖的组装计划的评估，

  DOI：

  10.1039/c2sc21515b
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-2-O-levulinyl-α-D-mannopyranoside 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多种糖基磷脂酰肌醇糖脂的一般和收敛合成†

  摘要：

  糖基磷脂酰肌醇（GPI）糖脂将大量蛋白质锚定在真核细胞的细胞膜中。他们保守的假五糖核心携带额外的磷酸乙醇胺，糖和脂质取代基。这些结构变异是物种或组织的特征，但其功能意义仍然未知。将特定功能与结构独特的GPI相关联的研究依赖于这些糖脂均质样品的可用性。为了满足这一需求，我们已经开发出通用的GPI糖脂合成途径。我们的聚合合成始于常见的结构单元，并依赖于一组完全正交的保护基团，该保护基团使得能够选择性引入磷酸二酯并有效组装GPI聚糖。在这里，我们报告了这种合成策略的发展，有关磷酸化方法的一组保护基团的评估，GPI聚糖的组装计划的评估，

  DOI：

  10.1039/c2sc21515b

文献信息

• Semisynthesis of Functional Glycosylphosphatidylinositol‐Anchored Proteins
  作者：Renée F. Roller、Ankita Malik、Maria A. Carillo、Monika Garg、Antonella Rella、Marie‐Kristin Raulf、Bernd Lepenies、Peter H. Seeberger、Daniel Varón Silva

  DOI：10.1002/anie.202002479

  日期：2020.7.13

  one-pot intein-mediated ligation (OPL) to obtain GPI-anchored proteins. The strategy enables the glypiation of folded and denatured proteins with a natural linkage to the glycolipid. Using the strategy, glypiated eGFP, Thy1, and the Plasmodium berghei protein MSP119 were prepared. Glypiation did not alter the structure of eGFP and MSP119 proteins in solution, but it induced a strong pro-inflammatory response

  糖基化是真核蛋白的常见翻译后修饰，涉及糖基磷脂酰肌醇（GPI）糖脂的附着。GPI包含以细胞和组织特异性方式修饰的保守磷酸聚糖。GPI的复杂性暗示了其在生物学过程中的作用以及对附着蛋白的影响，但是获得均质材料的困难阻碍了研究。我们公开了一锅内含蛋白介导的连接（OPL），以获得GPI锚定的蛋白质。该策略使折叠和变性的蛋白质与糖脂具有天然连接而被糖化。使用该策略，制备了糖化的eGFP，Thy1和伯氏疟原虫蛋白MSP119。糖基化并没有改变溶液中eGFP和MSP119蛋白的结构，但它在体外诱导了强烈的促炎反应。