1-hexadecyl-2-methyl-3-(triphenylmethyl)-sn-glycerol | 111247-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-hexadecyl-2-methyl-3-(triphenylmethyl)-sn-glycerol
• 英文别名: [[(2R)-3-hexadecoxy-2-methoxypropoxy]-diphenylmethyl]benzene
• CAS: 111247-99-5
• 化学式: C₃₉H₅₆O₃
• 分子量: 572.872
• InChiKey: HCJINDBBYTZKEV-KXQOOQHDSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.983±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hexadecyl-2-methyl-3-(triphenylmethyl)-sn-glycerol 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 [(2R)-3-十六烷氧基-2-甲氧基丙基] 2-三甲基铵乙基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种合成醚磷脂的新方法。由L-甘油酸制备1,2-二烷基甘油磷酸胆碱

  摘要：

  报道了抗肿瘤活性醚磷脂的新型立体有择合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95704-6
• 作为产物：
  描述：

  N-tritylpyridinium tetrafluoroborate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 silver tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 1-hexadecyl-2-methyl-3-(triphenylmethyl)-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of ether and thioether phospholipids. The use of L-glyceric acid as a chiral phospholipid precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a024

文献信息

• Ether Phospholipid-AZT Conjugates Possessing Anti-HIV and Antitumor Cell Activity. Synthesis, Conformational Analysis, and Study of Their Thermal Effects on Membrane Bilayers
  作者：Thomas Mavromoustakos、Theodora Calogeropoulou、Maria Koufaki、Antonios Kolocouris、Ioanna Daliani、Costas Demetzos、Zhaoxing Meng、Alexandros Makriyannis、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm001121c

  日期：2001.5.1

  hexadecyl-phosphodiester AZT 5 derivatives were synthesized and found to be active against HIV-1, HIV-2, and tumor cell proliferation. Compared to AZT, compound 4 possessed ca. 10-fold lower anti-HIV activity and ca. 10-fold higher anti-tumor cell activity. Compound 5 was 10-fold less potent than compound 4 in both biological tests. In an attempt to correlate biological activity of compounds 4 and 5 with structure

  合成了1-O-十六烷基-2-O-甲基-sn-甘油磷酸二酯AZT 4和十六烷基-磷酸二酯AZT 5衍生物，发现它们对HIV-1，HIV-2和肿瘤细胞增殖具有活性。与AZT相比，化合物4的ca. 抗HIV活性降低10倍左右 抗肿瘤细胞活性高10倍。在两个生物学测试中，化合物5的效力均比化合物4低10倍。为了使化合物4和5的生物活性与结构相关联，使用NMR光谱，计算分析和差示扫描量热法的组合比较了它们对膜双层的构象和热效应。所得结果表明化合物4具有紧密构型，其中烷基链，2-甲氧基甘油基官能团和胸腺嘧啶的甲基在空间上接近，而类似物5具有较小的核苷碱基和烷基链构象。化合物4中2-甲氧基甘油基的存在可以通过诱导由疏水相互作用稳定的烷基链的转向来增强其效力。DSC扫描显示，与化合物5相比，缀合物4对模型膜双层的热致性能影响较小。这可能归因于以下事实：化合物4以紧密的构象掺入，并且不会显着干扰膜的反式，胶
• BHATIA, SURESH K.;HAJDU, JOSEPH, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 5034-5039
  作者：BHATIA, SURESH K.、HAJDU, JOSEPH

  DOI：——

  日期：——