N-(triphenylmethyl)glycine p-nitrophenyl ester | 51871-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-(triphenylmethyl)glycine p-nitrophenyl ester
• 英文别名: triphenylmethylglycine p-nitrophenyl ester；Tri-Gly-O-(p-C6H4-NO2)；N-Trityl-glycin-p-nitro-phenylester；N-Tritylglycin-<4-nitro-phenyl>-ester；(4-nitrophenyl) 2-(tritylamino)acetate
• CAS: 51871-25-1
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 438.483
• InChiKey: ACIPIQHULOJKIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-155 °C
• 沸点：
  592.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(triphenylmethyl)glycine p-nitrophenyl ester 在 N-乙基哌啶 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.33h， 生成 triphenylmethylglycyl-asparaginyl-leucyl-O-tert-butylseryl-O-tert-butylthreonine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the amino-terminal decapeptide of human calcitonin, in which the disulfide bond is replaced by a thioether group

  摘要：

  一种全保护的氨基末端十肽Ib，其序列与人降钙素相同，其中S-S桥被S-CH2基团（所谓的7-碳代物）所取代，主要通过逐步法合成。线性十肽的环化是通过活性酯实现的。

  DOI：

  10.1135/cccc19801305
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基甘氨酸 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 N-(triphenylmethyl)glycine p-nitrophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  New Methods in Peptide Synthesis. I. Tritylsulfenyl and o-Nitrophenylsulfenyl Groups as N-Protecting Groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00905a029

文献信息

• THE SYNTHESIS OF DIPEPTIDES WHICH CONTAIN α-AMINONITRILES AS THEIR C-TERMINAL RESIDUES
  作者：Katsuhiro Kawashiro、Hideyuki Yoshida、Shiro Morimoto

  DOI：10.1246/cl.1974.1

  日期：1974.1.5

  The synthesis of some dipeptides which contain α-aminonitriles as their C-terminal residues is described. The coupling reactions of active esters of N-tritylamino acids, p-nitrophenyl esters or cyanomethyl esters, with α-aminonitriles were carried out in N,N-dimethylformamide. The N-trityl protecting groups of the reaction products were removed by acid hydrolysis without affecting their nitrile groups

  描述了一些含有 α-氨基腈作为其 C 端残基的二肽的合成。N-三苯甲基氨基酸的活性酯、对硝基苯酯或氰基甲酯与α-氨基腈的偶联反应在N,N-二甲基甲酰胺中进行。反应产物的N-三苯甲基保护基团通过酸水解被去除而不影响它们的腈基团。以此方式合成了甘氨酰氨基乙腈乙酸酯(8)、甘氨酰-DL-α-氨基丙腈乙酸酯(10)和DL-丙氨酰氨基乙腈乙酸酯(11)。
• Schnabel,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 673, p. 171 - 175
  作者：Schnabel,E.

  DOI：——

  日期：——
• Hlavacek, Jan; Fric, Ivo; Malon, Petr, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 7, p. 1841 - 1856
  作者：Hlavacek, Jan、Fric, Ivo、Malon, Petr、Jost, Karel、Blaha, Karel

  DOI：——

  日期：——
• HLAVACEK, JAN;FRIC, IVO;MALON, PETR;JOST, KAREL;BLAHA, KAREL, COLLECT. CZECHOSL. CHEM. COMMUN., 52,(1987) N 7, 1841-1856
  作者：HLAVACEK, JAN、FRIC, IVO、MALON, PETR、JOST, KAREL、BLAHA, KAREL

  DOI：——

  日期：——