(1S,3R,4S,7R)-7-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy]-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-3-[5-{3-(1-pyrenecarboxamido)propynyl}uracil-1-yl]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane | 1275611-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S,7R)-7-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy]-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-3-[5-{3-(1-pyrenecarboxamido)propynyl}uracil-1-yl]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: N-[3-[1-[(1S,3R,4S,7R)-1-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-7-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxy-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptan-3-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]prop-2-ynyl]pyrene-1-carboxamide
• CAS: 1275611-43-2
• 化学式: C₆₀H₅₈N₅O₁₀P
• 分子量: 1040.12
• InChiKey: YYQFQLIWPYRGST-BITDRDDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,4S,7R)-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-7-hydroxy-3-[5-{3-(1-pyrenecarboxamido)propynyl}uracil-1-yl]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(1S,3R,4S,7R)-7-[2-cyanoethoxy(diisopropylamino)phosphinoxy]-1-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-3-[5-{3-(1-pyrenecarboxamido)propynyl}uracil-1-yl]-2,5-dioxabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  C5功能化的DNA，LNA和α‐L‐LNA：极性敏感荧光团的位置控制可改善SNP分型

  摘要：

  单核苷酸多态性（SNP）是疾病遗传学和药物基因组学研究中的重要标志。由于匹配或错配核酸双链体的荧光发射差异，用5- [3-（1-吡喃羧酰胺基）丙炔基] -2 -'-脱氧尿苷单体X修饰的寡脱氧核糖核苷酸（ON）能够在非严格条件下检测SNP。在此，将单体X的热变性和光谱特性与相应的锁定核酸（LNA）和α‐ L ‐ LNA单体Y和Z进行比较。用单体Y或Z改性的ON导致）的荧光强度杂交时由于显着地较大的荧光发射量子产率（Φ较大增大到互补DNA，b）中形成更明亮的荧光双链体的˚F = 0.44-0.80）和芘消光系数，以及c）改进的光学歧视DNA靶标中的SNP数量。光谱学研究表明，单体X – Z的核碱基部分采用了反义和同义分别与匹配的和错配的靶杂交时的构象。因此，对极性敏感的1-吡喃并羧酰胺基荧光团位于极性大槽中或疏水双链体核心中，靠近淬灭的核碱基。计算表明，LNA和α‐ L ‐ LNA单体Y和Z的

  DOI：

  10.1002/chem.201002109