(S)-4-((1R,2S)-2-chloro-1-hydroxypent-4-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one | 1446852-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-((1R,2S)-2-chloro-1-hydroxypent-4-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 1446852-33-0
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO₄
• 分子量: 246.691
• InChiKey: LSPQSPRYYJNQKS-UJNFCWOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-pentyn-1-al 、 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 L-脯氨酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(S)-4-((1R,2R)-2-chloro-1-hydroxypent-4-yn-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Organocatalytic α-Chlorination–Aldol Reaction That Proceeds with Dynamic Kinetic Resolution: A Powerful Tool for Carbohydrate Synthesis

  摘要：

  A tandem, proline-catalyzed alpha-chlorination/aldol reaction is described that involves a dynamic kinetic resolution of alpha-chloroaldehyde intermediates. The resulting syn-chlorohydrins are produced with good to excellent diastereoselectivity in high enantiopurity and provide new opportunities for the synthesis of carbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol401370b