methyl (3R,6'R,7'S,8'aR)-7'-(furan-3-yl)-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,1'-2,3,6,7,8,8a-hexahydroindolizine]-6'-carboxylate | 1440706-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R,6'R,7'S,8'aR)-7'-(furan-3-yl)-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,1'-2,3,6,7,8,8a-hexahydroindolizine]-6'-carboxylate
• CAS: 1440706-42-2
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: PVYZODBBUZMXTO-TXRZWFJJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(furan-3-yl)prop-2-en-1-one 、 methyl 3-(2-(2-bromo-1H-indol-3-yl)ethylamino)-3-oxopropanoate 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 cesium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以42%的产率得到methyl (3R,6'R,7'S,8'aR)-7'-(furan-3-yl)-2,5'-dioxospiro[1H-indole-3,1'-2,3,6,7,8,8a-hexahydroindolizine]-6'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化合成的具有中枢神经活性的Seyoyohimbane启发的化合物集合。

  摘要：

  中性神经脂多糖：利用高效的对映选择性和有机催化的级联过程合成了衍生自神经保护性生物碱类儿茶碱的螺环吲哚满酮文库。对开发的化合物集合的评估显示了神经营养化合物家族。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700015

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Synthesis of Neurite Growth-Promoting Secoyohimbanes
  作者：Andrey P. Antonchick、Sara López-Tosco、Juan Parga、Sonja Sievers、Markus Schürmann、Hans Preut、Susanne Höing、Hans R. Schöler、Jared Sterneckert、Daniel Rauh、Herbert Waldmann

  DOI：10.1016/j.chembiol.2013.03.011

  日期：2013.4

  rhynchophylline, a highly enantioselective and efficient organocatalyzed synthesis method was developed that gives access to the tetracyclic secoyohimbane scaffold, embodying a quaternary and three tertiary stereogenic centers in a one-pot multistep reaction sequence. Investigation of a collection of the secoyohimbanes in primary rat hippocampal neurons and embryonal stem cell-derived motor neurons led

  具有神经调节活性的天然产物及其潜在的结构支架可能会激发新型神经营养化合物的合成。螺环七高辛烷生物碱茶碱是中药用于治疗中枢神经系统疾病的钩藤属植物提取物的主要成分。基于乙酰胆碱的结构，开发了一种高度对映体选择性和高效的有机催化合成方法，该方法可访问四环七代辛烷骨架，在一个多步反应序列中包含一个四级和三个三级立体异构中心。