(7R,9S)-7-formyl-9-methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester | 1078133-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (7R,9S)-7-formyl-9-methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (7S,9R)-tert-butyl 7-formyl-9-methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylate
• CAS: 1078133-60-4
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: WKEYWRJRSDLJOB-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7R)-(-)-7-methyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 75.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电化学获得8-（1-苯基-乙基）-1,4-二氧杂-8-氮杂-螺[4.5]癸烷-7-腈。在（+）-米尔丁和生物碱（+）-241D不对称合成中的应用

  摘要：

  此处报道了反式-喹oli嗪（+）-肉豆蔻碱和顺式-2,4,6-三取代哌啶生物碱（+）-241D的两种对映体的总合成。我们的方法基于对映纯的4-哌啶酮（-）- 11的N -Boc定向金属化，该过程是从α-氨基腈6到立体选择性烷基化-还原脱氰过程四步制备的。通过4-哌啶酮（+）- 5的电化学氧化，在阳极制备了α-氨基腈6。在我们的研究中，α-苯乙胺（α-PEA）可以实现有效的1-3立体诱导，并且可以对N进行正交切割通过在SnCl 4 ·（Et 2 O）2络合物在乙醚中的悬浮液中搅拌将哌啶酮衍生物中的-Boc保护基进行。适当时，通过使用（+）-叔丁基苯基膦硫酸和（+）-DBTA作为手性溶剂化剂的质子和碳NMR光谱确定er 。

  DOI：

  10.1021/jo500104c

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of the alkaloid (+)-myrtine
  作者：Maria Gabriella Pizzuti、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b807575a

  日期：——

  A new protocol for the asymmetric synthesis of trans-2,6-disubstituted-4-piperidones has been developed using a catalytic enantioselective conjugate addition reaction in combination with a diastereoselective lithiation-substitution sequence; an efficient synthesis of (+)-myrtine has been achieved via this route.

  利用催化对映选择性共轭加成反应和非对映选择性锂取代基序列，开发了一种新的不对称合成反式2，6-二取代-4-哌啶酮的方法。通过该途径，已经实现了（+）-桃金娘碱的有效合成。