N-4-methoxybenzylidene-diphenylthiophosphinamide | 945491-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-4-methoxybenzylidene-diphenylthiophosphinamide
• CAS: 945491-97-4
• 化学式: C₂₀H₁₈NOPS
• 分子量: 351.409
• InChiKey: FCJANQMMBCPOGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-methoxybenzylidene-diphenylthiophosphinamide 、 硝基甲烷 在 四甲基胍 作用下， 反应 0.17h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-硫代磷酰基亚胺：氮杂-亨利反应中的方便底物

  摘要：

  在1,1,3,3-四甲基胍（TMG）的存在下，N-二乙氧基硫代膦酰亚胺1和N-二苯硫代膦基酰亚胺2在氮杂-亨利反应中表现出良好的反应性。在温和条件下以优异的化学产率获得了相应的产物。此外，通过采用竹本的硫脲作为催化剂，还实现了基于N-硫代磷酰基亚胺1的不对称形式的氮杂-亨利反应，ee值高达87％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.08.025
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二乙基缩醛 、 P,P-diphenylphosphinothioic amide 以91%的产率得到N-4-methoxybenzylidene-diphenylthiophosphinamide
  参考文献：
  名称：

  一种方便实用的合成N-硫代磷酰醛亚胺和酮亚胺的方法

  摘要：

  通过缩醛与不同硫代磷酰胺在 120-160°C 下的热缩合，开发了一种方便实用的制备 N-硫代磷酰亚胺的方法。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:238–244, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20412

  DOI：

  10.1002/hc.20412

文献信息

• Copper(I)‐Catalyzed Enantio‐ and Diastereodivergent Borylative Coupling of Styrenes and Imines
  作者：Taisuke Itoh、Yamato Kanzaki、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201804117

  日期：2018.7.2

  We report copper(I)‐catalyzed enantio‐ and diastereodivergent borylative coupling of styrenes and imines to produce enantiomerically‐enriched α,β‐dibranched γ‐boryl amine derivatives. Each of the four possible stereoisomers of the products, derived from the two contiguous stereocenters, was selectively accessible by choosing a proper chiral ligand for the copper catalyst. This method, which combines

  我们报告了铜（I）催化的苯乙烯和亚胺的对映异构和非对映异构的硼烷基偶联，生成对映体富集的α，β-二支化γ-硼胺衍生物。通过为铜催化剂选择合适的手性配体，可以选择性地获得衍生自两个连续立体中心的四种可能的立体异构体中的每一种。该方法结合了催化剂控制的立体发散性和从链节基序（即C-B键）衍生的结构发散性，为解决伴随精确手性控制的分子结构多样性的构建提供了一种策略。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of Benzyl Isocyanide: Stereoselective Synthesis of 1,2-Diarylethylenediamines
  作者：Keiji Tamura、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/ejoc.201500336

  日期：2015.5

  A direct catalytic asymmetric Mannich-type reaction of benzyl isocyanide using a CuI catalyst and N-(diphenylthiophosphinoyl)imines was developed. The simultaneous activation strategy by soft–soft interaction was the key to promote the reaction using a weakly acidic pronucleophile, benzyl isocyanide. The spontaneous cyclization of the Mannich adduct afforded the corresponding enantioenriched imidazolines

  开发了使用 CuI 催化剂和 N-(二苯基硫代膦酰基) 亚胺的苄基异氰化物的直接催化不对称曼尼希型反应。通过软-软相互作用的同时激活策略是使用弱酸性亲核试剂苄基异氰化物促进反应的关键。曼尼希加合物的自发环化得到相应的对映体富集的咪唑啉，它可能是各种 1,2-二芳基乙二胺的前体。
• Diastereoselective Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reactions of Alkylnitriles with a Ni(II)-Carbene Complex
  作者：Shinya Adachi、Akira Saito、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01624

  日期：2022.6.3

  Despite recent advances in reactions using alkylnitriles as carbon nucleophiles, diastereoselective direct catalytic asymmetric reactions, in which two consecutive chiral centers could be controlled, remain largely unexplored. Herein, we report the addition of alkylnitriles (such as propionitrile) to imines in the presence of a catalytic amount of a chiral pincer-type Ni-carbene complex and potassium

  尽管最近在使用烷基腈作为碳亲核试剂的反应方面取得了进展，但可以控制两个连续手性中心的非对映选择性直接催化不对称反应在很大程度上仍未得到探索。在此，我们报道了在催化量的手性钳型 Ni-卡宾配合物和 2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧基钾 (KBHT) 存在下将烷基腈（如丙腈）添加到亚胺中. BHT 和分子筛被用作添加剂，以提高产率、非对映选择性和对映体比，分别高达 >99%、90 :10 anti / syn和 97.5:2.5 er。Mannich 加合物可以很容易地转化为相应的 β-氨基酸。
• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of α-N₃Amide
  作者：Zhongdong Sun、Karin Weidner、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201503921

  日期：2015.12.1

  AbstractAn α‐N3 7‐azaindoline amide serves as a latent enolate to directly engage in an asymmetric Mannich‐type reaction with N‐thiophosphinoyl imines by the action of a cooperative catalyst. The thus‐obtained highly enantioenriched anti‐adduct was transformed into β‐amino‐α‐azido acid in high yield by simple acidic treatment.