2-exo-carboxymethyl-3-(4-methylphenyl)-8-(4'-hydroxybut-2-ynyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane | 1192248-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2-exo-carboxymethyl-3-(4-methylphenyl)-8-(4'-hydroxybut-2-ynyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1192248-75-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: JBLOATPCQIBUCT-MANSERQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-exo-carboxymethyl-3-(4-methylphenyl)-8-(4'-hydroxybut-2-ynyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到2-exo-carboxymethyl-3-(4-methylphenyl)-8-(4'-methanesulfonyloxybut-2-ynyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  高效的微波辅助直接放射性合成[ 18 F] PR04.MZ和[ 18 F] LBT999：选择性多巴胺转运蛋白配体，可通过PET进行定量分子成像

  摘要：

  PR04.MZ 8-（4-氟-丁-2-炔基）-3-对甲苯基-8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯（1）和LBT999 8-（（E）-4-氟丁-2-烯基）-3b-对甲苯基-8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷-2β-羧酸甲酯（2）是可卡因衍生的选择性多巴胺再摄取抑制剂。使用微波增强的直接亲核氟化作用，化合物1和2在其末端氟化的N-取代基上用氟18标记。K [ 18 F]˚F -的Kryptofix ® 222穴状化合物，四丁基铵[ 18 F]氟化物和铯[ 18在常规条件和微波增强条件下，将F]氟化物作为氟化物源进行了比较。在微波照射下，所有三种氟化物盐的氟化产率均显着增加。放射化学纯（> 98％）[ 18 F] PR04.MZ（0.95–1.09 GBq，42–135 GBq /μmol）在3.0–40qq [ 18 F]氟离子中以32–36％的非离子浓度开始获得（34.135 GBq

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.054
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-丁炔-1-醇 、 3β-p-tolyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane-2β-carboxylic acid methyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 以89%的产率得到2-exo-carboxymethyl-3-(4-methylphenyl)-8-(4'-hydroxybut-2-ynyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  高效的微波辅助直接放射性合成[ 18 F] PR04.MZ和[ 18 F] LBT999：选择性多巴胺转运蛋白配体，可通过PET进行定量分子成像

  摘要：

  PR04.MZ 8-（4-氟-丁-2-炔基）-3-对甲苯基-8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷-2-羧酸甲酯（1）和LBT999 8-（（E）-4-氟丁-2-烯基）-3b-对甲苯基-8-氮杂-双环[3.2.1]辛烷-2β-羧酸甲酯（2）是可卡因衍生的选择性多巴胺再摄取抑制剂。使用微波增强的直接亲核氟化作用，化合物1和2在其末端氟化的N-取代基上用氟18标记。K [ 18 F]˚F -的Kryptofix ® 222穴状化合物，四丁基铵[ 18 F]氟化物和铯[ 18在常规条件和微波增强条件下，将F]氟化物作为氟化物源进行了比较。在微波照射下，所有三种氟化物盐的氟化产率均显着增加。放射化学纯（> 98％）[ 18 F] PR04.MZ（0.95–1.09 GBq，42–135 GBq /μmol）在3.0–40qq [ 18 F]氟离子中以32–36％的非离子浓度开始获得（34.135 GBq

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.09.054