2-(N,N-bis-Fmoc)amino-3-methyl-5-{2'-O-(2-N-Fmoc)aminoethyl-3'-O-[2-cyanoethyl(N,N-diisopropylamino)phosphanyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl}pyridine | 1363735-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-(N,N-bis-Fmoc)amino-3-methyl-5-{2'-O-(2-N-Fmoc)aminoethyl-3'-O-[2-cyanoethyl(N,N-diisopropylamino)phosphanyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl}pyridine
• 英文别名: N-[2-[(2S,3S,4R,5R)-2-[6-[bis(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)amino]-5-methylpyridin-3-yl]-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-3-yl]oxyethyl]-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)methanimidic acid
• CAS: 1363735-93-6
• 化学式: C₈₈H₈₆N₅O₁₃P
• 分子量: 1452.65
• InChiKey: CRISYUCRVYZEBP-ASERDWFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.2
• 重原子数：
  107
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  14.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(N,N-bis-Fmoc)amino-3-methyl-5-[2'-O-(2-N-Fmoc)aminoethyl-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl]pyridine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-(N,N-bis-Fmoc)amino-3-methyl-5-{2'-O-(2-N-Fmoc)aminoethyl-3'-O-[2-cyanoethyl(N,N-diisopropylamino)phosphanyl]-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-β-D-ribofuranosyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  三链体形成寡核苷酸中的 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶：高亲和力、选择性和抗酶降解

  摘要：

  首次合成了C-核苷 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶 (AE-MAP)的亚磷酰胺单体，并将其整合到三链形成寡核苷酸 (TFO) 中。紫外熔解和 DNase I 足迹研究表明，AE-MAP 是一种有效的三链体稳定单体，对 GC 碱基对具有选择性。含有 AE-MAP 的 TFO 与双链体具有高亲和力，但与单链 DNA 的亲和力较弱。此外，AE-MAP 赋予寡核苷酸高核酸酶抗性。含有 AE-MAP 的 TFO 具有用于基因敲除和基因表达研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201102287

文献信息

• 2′-Aminoethoxy-2-amino-3-methylpyridine in Triplex-Forming Oligonucleotides: High Affinity, Selectivity and Resistance to Enzymatic Degradation
  作者：Chenguang Lou、Montserrat Shelbourne、Keith R. Fox、Tom Brown

  DOI：10.1002/chem.201102287

  日期：2011.12.23

  monomer of the C‐nucleoside 2′‐aminoethoxy‐2‐amino‐3‐methylpyridine (AE‐MAP) has been synthesized for the first time and incorporated into triplex‐forming oligonucleotides (TFOs). Ultraviolet melting and DNase I footprinting studies show that AE‐MAP is a potent triplex‐stabilizing monomer that is selective for GC base pairs. TFOs containing AE‐MAP bind with high affinity to duplexes but only weakly

  首次合成了C-核苷 2'-氨基乙氧基-2-氨基-3-甲基吡啶 (AE-MAP)的亚磷酰胺单体，并将其整合到三链形成寡核苷酸 (TFO) 中。紫外熔解和 DNase I 足迹研究表明，AE-MAP 是一种有效的三链体稳定单体，对 GC 碱基对具有选择性。含有 AE-MAP 的 TFO 与双链体具有高亲和力，但与单链 DNA 的亲和力较弱。此外，AE-MAP 赋予寡核苷酸高核酸酶抗性。含有 AE-MAP 的 TFO 具有用于基因敲除和基因表达研究的潜力。