t-butyl (8S,8aR)-7,8-dihydro-7-oxo-4-hydroxy-4-methyl-8-triphenylmethylamino-8aH-azeto<1,2-a>-v-triazolo<3,4-c>pyrimidine-5-carboxylate | 80300-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: t-butyl (8S,8aR)-7,8-dihydro-7-oxo-4-hydroxy-4-methyl-8-triphenylmethylamino-8aH-azeto<1,2-a>-v-triazolo<3,4-c>pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 80300-02-3
• 化学式: C₃₂H₃₃N₅O₄
• 分子量: 551.645
• InChiKey: UYRSJDKAYBFGKB-GMVMSBRFSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-4-azido-1-(1-t-butoxycarbonyl-2-hydroxy-2-methylbut-3-ynyl)-3-triphenylmethylaminoazetidin-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.072 g的产率得到t-butyl (8S,8aR)-7,8-dihydro-7-oxo-4-hydroxy-4-methyl-8-triphenylmethylamino-8aH-azeto<1,2-a>-v-triazolo<3,4-c>pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内的1,3-偶极环加成反应合成新型稠合的β-内酰胺。第2部分（8小号，8AR）-7,8-二氢-7-氧代-8-苯氧基-8a- ħ -azeto [1,2一] - v -三唑并[3,4- c ^ ]嘧啶-5-羧酸

  摘要：

  青霉素衍生的（3 R，4 R）-4-甲硫基-3-三苯基甲基氨基氮杂环丁烷-2-一（10）已转化为（3 S，4 R）-4-叠氮基-1-（1-叔丁氧羰基丁-3-炔基）-3-三苯基甲基氨基氮杂环丁烷-2-酮（15a），可提供叔丁基（8 S，8a R）-4,5,7,8-四氢-7-氧代-8-三苯基甲基氨基-8a H -在回流的甲苯中加热时，将-azeto [1,2- a ] -v - triazolo- [ 3,4- c ]嘧啶-5-羧酸酯（16a）。（16a）转化为叔丁基（8 S，8a R）-7,8-二氢-7-氧代-8-三苯基甲基氨基-8a H-氮杂[1,2- a ]-然后通过α-硒烯化，氧化顺序完成对-三唑并[3，4- c ]嘧啶-5-羧酸酯（14a）。从（14A），接着用苯氧基乙酰氯和脱酯化酰化的氨基保护基的去除，得到所需（8小号，8α - [R）-7,8-二氢-7-氧代-8-苯氧基-8a- ħ

  DOI：

  10.1039/p19810002544