(2R,3S,5R)-2-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-5-{3-[(α-methyl-3-nitro-2-dibenzofuranylmethoxy)methyl]-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}-tetrahydrofuran-3-yl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite | 1210412-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S,5R)-2-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-5-{3-[(α-methyl-3-nitro-2-dibenzofuranylmethoxy)methyl]-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}-tetrahydrofuran-3-yl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-[5-methyl-3-[1-(3-nitrodibenzofuran-2-yl)ethoxymethyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
• CAS: 1210412-90-0
• 化学式: C₅₅H₆₀N₅O₁₂P
• 分子量: 1014.08
• InChiKey: MZDRCQOZMCUJCH-LNPSTDLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-5-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-4-hydroxy-tetrahydrofuran-2-yl)-3-[(α-methyl-3-nitro-2-dibenzofuranylmethoxy)methyl]-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R,3S,5R)-2-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}-5-{3-[(α-methyl-3-nitro-2-dibenzofuranylmethoxy)methyl]-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl}-tetrahydrofuran-3-yl 2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  双光子笼形基团3-硝基-2-乙基二苯并呋喃的改进合成及其在笼形胸苷亚磷酰胺中的应用

  摘要：

  开发了一种新的有效途径，用于最近报道的 3-硝基-2-乙基二苯并呋喃封闭基团。此外，还描述了它在胸苷亚磷酰胺上的安装。通过 365 nm 的光照射可以有效地去除这种笼养基团。

  DOI：

  10.1021/ol902807q

文献信息

• Improved Synthesis of the Two-Photon Caging Group 3-Nitro-2-Ethyldibenzofuran and Its Application to a Caged Thymidine Phosphoramidite
  作者：Hrvoje Lusic、Rajendra Uprety、Alexander Deiters

  DOI：10.1021/ol902807q

  日期：2010.3.5

  A new and efficient route to the recently reported 3-nitro-2-ethyldibenzofuran caging group was developed. Furthermore, its installation on a thymidine phosphoramidite is described. This caging group is efficiently removed through light-irradiation at 365 nm.

  开发了一种新的有效途径，用于最近报道的 3-硝基-2-乙基二苯并呋喃封闭基团。此外，还描述了它在胸苷亚磷酰胺上的安装。通过 365 nm 的光照射可以有效地去除这种笼养基团。