Trimethyl(2-methyl-1-oxaspiro<2.5>oct-5-yl)stannane | 132015-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: Trimethyl(2-methyl-1-oxaspiro<2.5>oct-5-yl)stannane
• CAS: 132015-33-9
• 化学式: C₁₁H₂₂OSn
• 分子量: 289.005
• InChiKey: ZUCYLLYMUWZDDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl(2-methyl-1-oxaspiro<2.5>oct-5-yl)stannane 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以98%的产率得到α-methylbicyclo<3.1.0>hexane-1-methanol
  参考文献：
  名称：

  1,3-Elimination reactions of (3,4-epoxybutyl)stannanes. Approach to the synthesis of cycloeudesmol

  摘要：

  The reactions that occur when stereochemically defined spirocyclic (3,4-epoxybutyl)stannanes are treated with C2H5AlCl2 depend critically on the relative orientation of tin, oxygen, and the three connecting atoms of carbon. A W arrangement of these atoms tends to favor formation of cyclopropanes by a concerted 1,3-elimination with inversion at both carbon centers. If this orientation cannot be achieved, cleavage of the epoxide occurs to give an ionic intermediate that can undergo a subsequent 1,3-elimination or a 1,2-shift of hydride promoted by an antiperiplanar carbon-tin bond.

  DOI：

  10.1021/jo00006a019