(2R,3R,8aR)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3,5,8,8a-tetrahydro-2H-chromen-3-yl acetate | 1542139-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,8aR)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3,5,8,8a-tetrahydro-2H-chromen-3-yl acetate
• CAS: 1542139-86-5
• 化学式: C₂₈H₃₄O₄Si
• 分子量: 462.661
• InChiKey: YRXWKUARUMGLLY-ZONZVBGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,8aR)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3,5,8,8a-tetrahydro-2H-chromen-3-yl acetate 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(2R,3R,8aR)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-oxo-3,5,8,8a-tetrahydro-2H-chromen-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  双环杂糖作为糖苷酶抑制剂：融合的Oxa-Oxa，Oxa-Aza和Oxa-Carbasugar杂化分子的合成和抑制活性比较研究

  摘要：

  由C-2乙酰氧基葡萄糖设计并合成了一些由oxa-aza，oxa-oxa和oxa-carbasugar融合的骨架组成的双环杂化糖分子，这些步骤涉及Ferrier重排，Grignard加成和闭环易位。测试了合成分子对市售酶的抑制活性，这揭示了糖-哌啶和糖-吡喃杂种是有效的和选择性的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo402574h
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-5,6-diallyl-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl acetate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(2R,3R,8aR)-2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-3,5,8,8a-tetrahydro-2H-chromen-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  双环杂糖作为糖苷酶抑制剂：融合的Oxa-Oxa，Oxa-Aza和Oxa-Carbasugar杂化分子的合成和抑制活性比较研究

  摘要：

  由C-2乙酰氧基葡萄糖设计并合成了一些由oxa-aza，oxa-oxa和oxa-carbasugar融合的骨架组成的双环杂化糖分子，这些步骤涉及Ferrier重排，Grignard加成和闭环易位。测试了合成分子对市售酶的抑制活性，这揭示了糖-哌啶和糖-吡喃杂种是有效的和选择性的抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo402574h