3'-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidine)-CH2-5'-(6-N-benzoyl-3'-O-[(2-cyanoethyl)(diisopropylamino)phosphanyl]-2'-deoxyadenosine) | 1034146-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidine)-CH2-5'-(6-N-benzoyl-3'-O-[(2-cyanoethyl)(diisopropylamino)phosphanyl]-2'-deoxyadenosine)
• 英文别名: N-[9-[(2R,4S,5R)-5-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]-4-[2-cyanoethoxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxyoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 1034146-22-9
• 化学式: C₅₈H₆₆N₉O₁₂P
• 分子量: 1112.19
• InChiKey: NSJLJBIQUFUEAO-YOLUIBPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidine)-CH2-5'-(6-N-benzoyl-2'-deoxyadenosine) 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以66%的产率得到3'-(5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-thymidine)-CH2-5'-(6-N-benzoyl-3'-O-[(2-cyanoethyl)(diisopropylamino)phosphanyl]-2'-deoxyadenosine)
  参考文献：
  名称：

  合成甲缩醛连接的二核苷酸以促进 dsDNA 弯曲和结合到 Pax6 的同源域

  摘要：

  合成了两个甲缩醛连接的二核苷酸 TT 和 TA 作为固相合成的亚磷酰胺结构单元。结合在 29 聚体 DNA 中，研究了寡聚体 P3TT 和 P3TA 对 Pax6 同源结构域的结合活性。中性甲缩醛接头取代带负电荷的磷酸二酯有利于双链 DNA 的弯曲构象。双链体稳定性受 TT 甲缩醛修饰的影响更显着，而由 TA 引起的不稳定影响不太明显。基于CD光谱，TA甲缩醛修饰的寡聚体P3TA主要具有B-DNA拓扑结构，而P3TT修饰的寡聚体显着偏离B-型DNA。P3 寡聚体对 Pax6 HD 的结合亲和力通过体外 EMSA 实验进行了研究，提供了对 P3TT 寡聚体的结合亲和力的小幅增加。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701178

文献信息

• Synthesis of Formacetal-Linked Dinucleotides to Facilitate dsDNA Bending and Binding to the Homeodomain of Pax6
  作者：Marian Pitulescu、Marcel Grapp、Ralph Krätzner、Willhart Knepel、Ulf Diederichsen

  DOI：10.1002/ejoc.200701178

  日期：2008.4

  Two formacetal-linked dinucleotides TT and TA were synthesized as phosphoramidite building blocks for solid-phase synthesis. Incorporated in a 29-mer DNA, the oligomers P3TT and P3TA were studied with respect to the binding activity towards the Pax6 homeodomain. Substitution of the negatively charged phosphodiester by a neutral formacetal linker facilitates the bent conformation of double-stranded

  合成了两个甲缩醛连接的二核苷酸 TT 和 TA 作为固相合成的亚磷酰胺结构单元。结合在 29 聚体 DNA 中，研究了寡聚体 P3TT 和 P3TA 对 Pax6 同源结构域的结合活性。中性甲缩醛接头取代带负电荷的磷酸二酯有利于双链 DNA 的弯曲构象。双链体稳定性受 TT 甲缩醛修饰的影响更显着，而由 TA 引起的不稳定影响不太明显。基于CD光谱，TA甲缩醛修饰的寡聚体P3TA主要具有B-DNA拓扑结构，而P3TT修饰的寡聚体显着偏离B-型DNA。P3 寡聚体对 Pax6 HD 的结合亲和力通过体外 EMSA 实验进行了研究，提供了对 P3TT 寡聚体的结合亲和力的小幅增加。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)